Page 186 - Libro Hipertextos Quimica 2

Aminoácidos y proteínas

R O R O R O 2.2.4 Propiedades
— H 0 — OH —
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H NCHCOH H NCHCO H NCHCO n Físicas: retomando la información contenida en la figura
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pH ácido pH básico 3, los aminoácidos cuyo grupo R es apolar son hidrófo-
(ambos grupos pH (ambos grupos bos, es decir, no solubles en agua, mientras que aquellos
protonados) ceden protones) en los cuales R es polar son hidrófilos y solubles en
Punto isoeléctrico agua. En general, los aminoácidos son sólidos cristalinos
(ion dipolo neutro) iónicos. Sus puntos de fusión son más altos que los co-
Figura 27. Punto isoeléctrico de un aminoácido, rrespondientes a moléculas orgánicas de peso molecular
en el cual el grupo carboxilo se encuentra semejante.
disociado (COO ) y el grupo amino, protonado
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(NH3 ), por lo que la molécula no posee carga n Químicas: al poseer en la molécula un grupo carboxilo
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eléctrica. y un grupo amino, los aminoácidos presentan carácter
anfótero, es decir, actúan como ácidos y como bases de-
pendiendo del medio donde se encuentren. Si la solución
está saturada con iones H (pH bajo), ambos grupos se
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encuentran protonados (como COOH y NH , respectiva-
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mente), por lo que el aminoácido tiene una carga positiva.
En medios básicos, el grupo COOH se encuentra disociado, como
COO y el grupo amino se presenta como NH , por lo que el ami-
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noácido posee carga negativa. En otras palabras, ambos grupos ceden
protones a la solución. De acuerdo con lo anterior, en algún valor de pH
un aminoácido dado se encuentra en equilibrio, en forma de ion dipolar
neutro, con el grupo carboxilo disociado (COO ) y el grupo amino,
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protonado (NH ). Este valor se conoce como punto isoeléctrico (figura
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27). Nota que los aminoácidos presentados en la figura 26 se muestran
en su forma dipolar.
El punto isoeléctrico de cada aminoácido depende de su estructura. Así,
los aminoácidos neutros presentan su punto isoeléctrico cerca al pH
neutro, mientras que los aminoácidos ácidos, encuentran el equilibrio
a pH más bajo, de manera que se logre inhibir la disociación del grupo
COOH adicional. De modo similar, los aminoácidos básicos tienen
puntos isoeléctricos a pH más alto, para así evitar la protonación del
segundo grupo amino (figura 28).

2.2.5 Síntesis

n A partir de ácidos a-halogenados: cuando un ácido a-halogenado se
Aminoácidos con carga trata con amoniaco se obtiene el aminoácido correspondiente:
negativa (Asp y Glu) Corriente O O
eléctrica
1 R—CH—C—OH 2NH 3 R—CH—C—OH NH X
4
Ánodo 2 — —
Mezcla de Cátodo X NH 2
aminoácidos Ácido -halogenado Amoniaco Aminoácido

Observa que el grupo R presente en el ácido se conserva en el aminoá-
dos específicos. O
Solución cido, por lo que, a través de este método es posible sintetizar aminoáci-
amortiguadora CH —CH—C—OH 2NH CH —CH—C—OH NH Cl
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n Síntesis cianhídrica: llamada también método de Strecker, se funda- 4
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—
Tira de papel menta en la acción del ácido cianhídrico sobre el grupo carbonilo de
Cl
NH
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Aminoácidos con carga positiva (Arg, Lis e His) un aldehído, para formar una cianhidrina, que luego, en presencia de
Ácido -amino propanoico
Ácido
Amoniaco
amoniaco, experimenta la sustitución de un grupo OH por un NH ,
o alanina
-cloro-propanoico
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Figura 28. La electroforesis es un método dando lugar a un amino-nitrilo. Este compuesto, por hidrólisis, genera
empleado para separar los diferentes
aminoácidos de una mezcla según el aminoácido. A continuación se muestra la síntesis de fenilalanina, a
la carga de cada uno a pH neutro. través de este método:
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