Page 180 - Libro Hipertextos Quimica 2

Carbohidratos

Propiedades físico-químicas
a) a CH OH
2
HO — — ——— O Los monosacáridos presentan un comportamiento similar al de los
—
HO — — —— H alcoholes y los compuestos carbonílicos. Así, son muy solubles en agua
— 1
—
HO 4 CH OH
2
O— — ——— O e insolubles en solventes apolares, debido a que poseen varios grupos
—
HO — — —— H OH (polares).
—
HO OH
—
Maltosa Al igual que los alcoholes, pueden formar éteres, cuando reaccionan con
halogenuros de alquilo o ésteres, cuando reaccionan con derivados de
ácidos, como los halogenuros de acilo. Los ésteres y éteres derivados de
b) b CH OH carbohidratos son insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos
2
HO — — ——— O apolares, como el éter, pues carecen de grupos OH libres.
—
CH OH
4
2
HO — — —— O — — ——— O
— 1
—
—
HO H HO — —— OH Los grupos carbonilo de las aldosas reaccionan positivamente con los
HO H — — reactivos de Fehling y Tollens. Recordemos que estos reactivos se usan
—
Celobiosa para diferenciar aldehídos de cetonas, pues los primeros se oxidan,
mientras que las cetonas no. Estas pruebas se usan para diferenciar azú-
Figura 18. Formación de glicósidos. a) Maltosa: cares reductores (aldosas y algunas cetosas) de azúcares no reductores
enlace 1,4 (carbonos 1 y 4) entre dos a-D-glucosas (cetosas y algunos disacáridos). Los azúcares reductores, al oxidarse
y b) celobiosa: enlace 1,4 entre dos b-D-glucosas.
—es decir al perder electrones— son capaces de reducir el reactivo,
produciendo el cambio de color característico. En el caso del reactivo de
Tollens se forma un espejo de plata metálica, mientras que en la prueba
de Fehling se observa un precipitado rojo ladrillo.
Formación de glicósidos
Una de las reacciones más importantes de los azúcares simples es la
formación de glicósidos. Se trata simplemente de la formación de un
acetal a partir del hemiacetal inicial. Involucra por tanto, el grupo OH
del carbono 1 y el OH de cualquiera de los otros carbonos, que por lo
general es el carbono 4 (figura 18). De este modo se forman carbohidra-
tos complejos (disacáridos y polisacáridos). El enlace que une a varios
monosacáridos entre sí se denomina enlace glicosídico y durante su
formación se libera una molécula de agua. Análogamente, a través de
la hidrólisis en medio ácido, los carbohidratos complejos se pueden
descomponer en unidades menores, pues una molécula de agua se in-
corpora nuevamente al enlace glicosídico, rompiéndolo.
Cuando la unión de dos monosacáridos involucra los carbonos 1
(hemiacetálicos) de ambas moléculas, el disacárido resultante es no
reductor, pues los grupos aldehído, susceptibles de ser oxidados se en-
cuentran formando el enlace glicosídico.

Algunos de los disacáridos más comunes son:
n La sacarosa: llamada también azúcar de caña, se encuentra especial-
mente en la caña de azúcar y en la remolacha, aunque también está
presente en la patata, el maíz, la zanahoria y otros vegetales. Está
formada por una molécula de a-D-glucosa y otra de b-D-fructosa
unidas a través de los grupos OH de los hemiacetales, ubicados en
el carbono 1 de la glucosa y el carbono 2 de la fructosa. Esto explica
por qué la sacarosa es no reductora y no reacciona con el reactivo de
Fehling.
n La lactosa: es el azúcar presente en la leche. Está constituida por
EJERCICIO ¿Por qué se usa corrientemente saca- los grupos OH de los carbonos 1 de la glucosa y 4 de la galactosa.
una molécula de a-D-glucosa y otra de b-D-galactosa, unidas por
rosa para endulzar los alimentos y no
Debido a que el enlace glicosídico involucra solo uno de los grupos
otro azúcar?
hemiacetales, la lactosa es un azúcar reductor.

180 © Santillana

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