Page 176 - Libro Hipertextos Quimica 2

Carbohidratos

1.1.7 Breve resumen
del descubrimiento

de la isomería óptica

En 1815, el físico Jean-Baptiste Biot descubrió que algunas sustancias,
como el alcanfor y el azúcar tenían la particularidad de cambiar el plano
de propagación de un haz de luz polarizada. Sin embargo, los contem-
poráneos de Biot no prestaron mucha atención a su descubrimiento.
COO Na

— Hubo que esperar hasta 1849, para que los fundamentos de la isomería
H—C—OH óptica fueran establecidos. Esto ocurrió gracias a los trabajos de Louis
——
HO—C—H Pasteur, en sales cristalinas del ácido tartárico, derivado de la fermen-

COO NH tación del vino.
4
Figura 11. Cristales de tartrato amónico Pasteur observó que al recristalizar una solución concentrada de tar-
de sodio, estudiados por Pasteur. trato amónico de sodio por debajo de 28 °C, se precipitaban dos tipos
de cristales, los cuales eran imágenes especulares no superponibles uno
del otro (figura 11). Trabajando con gran precisión logró separar los dos
tipos de cristales y analizar sus propiedades. Así, notó que ambos tipos
de cristales eran ópticamente activos y que además, la magnitud de la
rotación que cada uno provocaba en un haz de luz polarizada era igual
en magnitud pero ocurría hacia lados opuestos, una a la derecha y otra
a la izquierda. Igualmente, observó que una mezcla 50:50 de ambas sales
era ópticamente inactiva.
Pasteur explicó estos resultados diciendo: “...no hay duda de que en el
ácido tartárico dextro existe un arreglo asimétrico que tiene una imagen
no superponible. Y no es menos cierto que los átomos del ácido levo poseen
precisamente el arreglo asimétrico inverso”.
La capacidad de predicción de Pasteur fue extraordinaria, pues 25 años
después, sus hipótesis fueron confirmadas. En 1874, el alemán Van’t
Hoff y el francés Le Bel, propusieron independientemente una explica-
ción para la asimetría de las moléculas ópticamente activas, señalando
que todas ellas poseían al menos un átomo de carbono unido a cuatro
sustituyentes diferentes. Esta asimetría era la responsable de la imposi-
bilidad de superponer las imágenes especulares correspondientes a las
formas dextro y levo.

1.2 Carbohidratos

1.2.1 Definición química

Históricamente los carbohidratos o hidratos de carbono, como se les
conocía antes, deben su nombre a que en su fórmula mínima los átomos
de carbono van unidos con átomos de hidrógeno y oxígeno que están
entre sí en la relación de dos a uno, que es la misma relación entre los
átomos de hidrógeno y oxígeno cuando forman agua, de ahí la errónea
idea de que los carbohidratos estaban formados por átomos de carbono
unidos a determinado número de moléculas de agua.
Funcionalmente, se definen como funciones mixtas formadas por
grupos hidroxilo provenientes de los alcoholes y grupos carbonilo
provenientes de aldehídos o cetonas. Es decir, pueden ser polihidroxial-
Figura 12. Por medio de la fotosíntesis dehídos o polihidroxicetonas, dependiendo de los grupos funcionales
se construyen la mayoría de los carbohidratos presentes.
que luego son utilizados por otros organismos.
176 © Santillana

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