Page 172 - Libro Hipertextos Quimica 2

MANEJO CONOCIMIENTOS
PROPIOS DE LAS CIENCIAS NATURALES

1. Carbohidratos

Los carbohidratos son los compuestos más abundantes entre los cons-
tituyentes de animales y plantas. Son la fuente de energía biológica por
excelencia y forman parte de los tejidos de sostén de las plantas y de
algunos animales.

1.1 Estereoisomería

Una de las principales características de los carbohidratos es la este-
reoisomería. Como hemos mencionado antes, los isómeros son molé-
culas que poseen la misma fórmula molecular, pero que difieren en el
arreglo o disposición relativa de los átomos dentro de la molécula.
En la figura 1 se resumen las diferentes formas de isomería que se
pueden presentar. Aquellas que implican la misma disposición relativa
entre átomos, pero se diferencian en el arreglo espacial de los mismos,
se denominan isómeros espaciales o estereoisómeros, haciendo refe-
rencia al carácter tridimensional de las diferencias entre isómeros.
Los carbohidratos presentan un tipo particular de estereoisomería: iso-
mería óptica, en la cual se tienen parejas de formas isoméricas llamadas
enantiómeros. Los enantiómeros son imágenes especulares no superpo-
nibles. En otras palabras, son pares de moléculas asimétricas, similares
EJERCICIO de los diferentes a las manos derecha e izquierda, que constituyen reflejos especulares
Escribe ejemplos
una de otra y que no se pueden superponer, de tal manera que las po-
tipos de isomería.
siciones de todas sus partes coicidan exactamente (figura 2). Cuando
una molécula cumple estas condiciones es quiral, mientras que, si sus
imágenes especulares son superponibles es aquiral.

Isómeros
ISÓMEROS

Estructurales Espaciales o estereoisómeros

de esqueleto de posición de grupo geométricos ópticos (enantiómeros)
o de cadena funcional

H C CH 3 COOH HOOC
—
—
CH CH CH CH 3 CH CH CH OH CH — C—CH 3 3 — — — C — — C —
—
2
2
3
3
2
3
2
C C —
3 H
O H H H C — OH HO H — CH 3
n-butano 1-propanol propanona cis-2-buteno Ác. láctico ( ) Ác. láctico ( )
dextrógiro levógiro
CH
H
O — — 3
CH CHCH 3 CH CHCH 3 CH —CH —C — H — C C —
3
3
3
2
—
—
CH 3 OH H C H
3
isobutano 2-propanol propanal trans-2-buteno
Figura 1. El esquema resume los principales tipos de isomería.
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