Page 175 - Libro Hipertextos Quimica 2

Componente: Procesos físicos

1.1.4 Diastereoisómeros Enantiómeros
Cuando una molécula posee más de un carbono quiral, existe más de una
pareja de enantiómeros, como se puede observar en el siguiente ejemplo,
para la treonina o ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico (figura 9):
COOH COOH COOH COOH

H NH 2 H N H H NH 2 H N H
—— C —— C —— C —— C
2
2
C C C C
H OH HO H HO H H HO
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
I II III IV Diastereoisómeros Diastereoisómeros

Las parejas I-II y III-IV son enantiómeros entre sí, mientras que las formas
I y III y II y IV no son imágenes especulares una de otra, por lo que no son
enantiómeros. Estas parejas se denominan entonces diastereoisómeros.
Entre más centros quirales posea una molécula, más parejas de enantió-
meros presentará. Así, el número máximo de estereoisómeros posibles en
una molécula con n carbonos quirales diferentes entre sí es 2 .
n
Enantiómeros
1.1.5 Formas meso Figura 9. La ilustración representa parejas de

En algunos casos, los diferentes pares de enantiómeros y de diastereoisó- enantiómeros y diastereoisómeros en el ácido
meros pueden presentar simetría a lo largo de un eje diferente del que 2-amino-3-hidroxibutanoico.
define las imágenes especulares, por lo que se trata de formas aquirales y
por tanto, sin actividad óptica. Veamos el caso del ácido tartárico:

1 COOH 1 COOH 1 COOH 1 COOH

H OH HO H H OH HO H
—— C —— C —— C Eje de simetría —— C
2 2 2 2
3 C 3 C 3 C horizontal 3 C
HO H H OH H OH HO H
4 COOH 4 COOH 4 COOH COOH
I II III IV
La pareja de enantiómeros III y IV posee un eje de simetría horizontal,
y por lo tanto es aquiral. Las formas meso, dado que no son imágenes
especulares de los enantiómeros, poseen propiedades físicas y químicas
diferentes a estos, por lo que constituyen una situación similar a la de las
mezclas racémicas.
H H
1.1.6 Significado bioquímico d-limoneno
de la isomería óptica

Aunque los enantiómeros presentan las mismas propiedades físicas —a
excepción de su actividad óptica—, bioquímicamente se comportan de
formas muy diferentes, especialmente, cuando se relacionan con moléculas
asimétricas y ópticamente activas (figura 10). Por ejemplo, la terramicina H
H
posee 64 isómeros ópticos, de los cuales sólo uno es útil como antibiótico. l-limoneno
¿Cómo se explican esta diferencia? Para que una determinada molécula
tenga efectos fisiológicos debe ser reconocida por un receptor dentro del Figura 10. El comportamiento bioquímico
organismo. Los receptores suelen ser altamente específicos; por esta razón de los enantiómeros de una molécula es
sólo uno de los enantiómeros puede activar un determinado receptor y así diferente. Por ejemplo, el d-limoneno es una
sustancia con aroma a naranjas, mientras
desencadenar una serie de respuestas bioquímicas en el cuerpo. que el l-limoneno huele a limón.

© Santillana 175

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