Page 173 - Libro Hipertextos Quimica 2

Componente: Procesos físicos

La isomería óptica en un compuesto se relaciona con la existencia de por a
lo menos un átomo de carbono tetraédrico, enlazado con cuatro átomos
o grupos de átomos diferentes. Este tipo de carbonos se denominan
asimétricos o quirales (fi guras 3 y 4) y suelen indicarse a través de un
asterisco, como en los siguientes ejemplos:
— E — COOH — H

A—C*—D H—C*—Cl H C— — C*—COOH Mano derecha Mano izquierda
3
— — b
X OH OH Plano de
Los enantiómeros se diferencian asignando los signos 1 y 2 a cada una simetría
de las imágenes especulares (fi guras 1 y 3), dependiendo de la desviación
de la luz polarizada a la derecha o a la izquierda.

1.1.1 Actividad óptica Objeto simétrico Objeto asimétrico

La presencia de uno o más carbonos asimétricos confi ere a las moléculas Figura 2. a) Los enantiómeros son imágenes
especulares que no se pueden superponer.
una propiedad especial, conocida como actividad óptica. La activida b) Al igual que las manos, las moléculas que
óptica de una sustancia se refi ere a la capacidad de ésta para desviar o poseen isomería óptica son asimétricas.
rotar la luz polarizada. Un haz de luz ordinaria se compone de ondas
electromagnéticas que oscilan perpendicularmente con respecto a la a
dirección de propagación de la luz. Por ejemplo, si un rayo de luz incide X —
perpendicularmente sobre una hoja de papel las vibraciones emitidas — C H
X
por ese rayo de luz se representarían como una rueda de bicicleta. Sin H H
—
embargo, es posible separar cada una de esas ondas. Por ejemplo, sus- C
X —
tancias tales como el espato de Islandia y la turmalina, así como fi ltros H H H
—
de polarización, dejan pasar a través de sus cristales solamente la luz que b * — C Y
X
vibra en un plano. Un haz de luz con estas características se conoce como H Z
—
luz polarizada. * — C Y
Las moléculas con actividad óptica pueden hacer rotar un haz de luz 1 2 H Z
polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda, en relación con la di- Figura 3. La molécula inferior (b) posee un
rección de propagación inicial del rayo (fi gura 5). Por convención, el carbono asimétrico, dado que H, Z y Y son
enantiómero que desvía la luz hacia la derecha corresponde a la imagen diferentes. Por lo tanto, sus imágenes especulares
especular (1) y se denomina dextrógiro, mientras que el enantiómero no son superponibles. En (a) las imágenes
especulares sí se pueden superponer.
(2) es aquel que desvía la luz polarizada hacia la izquierda y se denomina
por tanto, levógiro. a b
El ángulo de rotación del rayo de luz polarizada es característico de cada
sustancia y se denomina a. Cada enantiómero de una determinada sus- a) b)
tancia presenta un valor de a igual en magnitud pero de signo contrario. b

Filtro polarizador




Detector o analizador CH 3 CH 3
H C — OH H C — H
— —
COOH COOH
Fuente de luz
Tubo que contiene Ácido láctico Ácido propanoico
la muestra (quiral) (aquiral)
Figura 4. El ácido láctico (a) es un ejemplo
de molécula asimétrica, con isomería óptica,
Figura 5. Los isómeros ópticos poseen actividad óptica, expresada en su capacidad para desviar mientras que el ácido propanoico (b) no lo es,
un haz de luz polarizada, ya sea hacia la derecha o hacia la izquierda, en un ángulo a. pues no posee un carbono asimétrico.

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