Page 174 - Libro Hipertextos Quimica 2

Carbohidratos

1.1.2 Cuantificación de la actividad óptica:
el polarímetro

La magnitud de la desviación de un haz de luz polarizada, ocasionada por
una sustancia ópticamente activa se determina con un instrumento llamado
polarímetro (figura 6). El esquema básico de este instrumento es muy si-
milar al que se muestra en la figura 5.
Inicialmente el filtro polarizador y el detector se encuentran alineados, de
tal manera que la luz pueda pasar a través de los dos. Luego, la muestra es
colocada en el tubo. Si la sustancia analizada es ópticamente activa, la luz
no puede atravesar el filtro detector, pues ha sido desviada. El detector es
entonces girado, hasta que el haz de luz desviado pueda pasar a través de él.
De este modo, la magnitud del giro del detector corresponde al ángulo, a,
de rotación, provocado por la sustancia problema en el haz de luz polarizada
Figura 6. El polarímetro se utiliza para cuantificar inicial.
la actividad óptica de los compuestos orgánicos.
La magnitud del ángulo a depende, en primer lugar, de la cantidad de mo-
léculas ópticamente activas con las cuales se cruce un haz de luz polarizada.
Esto depende a su vez, de la concentración de la solución problema y de la
Compuesto [a]D (en grados) longitud del tubo donde se deposite la muestra. Entre mayor sea la cantidad
Penicilina V 1233 de moléculas presentes, mayor será la rotación que experimente el haz de
luz incidente. Así, si se duplica la concentración de la muestra en el tubo, la
Sacarosa 166,47 rotación observada se duplica y, si se mantiene constante la concentración
Alcanfor 144,26 de la muestra pero se duplica la longitud del tubo, la rotación también se
duplica.
Glutamato 125,5
monosódico El valor de a depende también de la longitud de onda de la luz empleada
y de la temperatura del entorno en el cual se realiza la medición. De esta
Colesterol 231,5 manera, un valor observado de a siempre debe indicarse en relación con una
serie de condiciones, por lo que se trata de una rotación específica, [a]. Por
Morfina 2132
ejemplo, la rotación específica de un compuesto, medida a 20 °C con luz de
Ácido acético 0 589 nm de longitud de onda es igual a:

Benceno 0 Rotación observadaengrados )
(
[] 20 D
Figura 7. Valores de a para algunos compuestos Longitudddel tubo (l en dm )  concentración
orgánicos. Recuerda que el signo 1 se refiere de la mues t tra, (c enmgmL / )
a un comportamiento dextrógiro (d) y el signo 2
a uno levógiro (l). Los valores estándar para l y c son: 1 dm (10 cm) y 1 mg/mL, respectivamente.
El subíndice D hace referencia a que la luz empleada corresponde a una sec-
ción del espectro de emisión del sodio, conocida como línea D, de 589 nm.
De este modo, [a], medido bajo estas condiciones, constituye una constante
física característica de las sustancias ópticamente activas (figura 7).

1.1.3 Mezcla racémica

Una mezcla de los dos enantiómeros de un compuesto,
Solubilidad en proporciones 50:50 se denomina mezcla racémica.
Punto
Estereoi- de fusión [a]D (°) Densidad (a 20 °C, en Dado que la actividad óptica de cada uno de los enantió-
3
sómero (g/cm ) g/100 mL meros que conforman la mezcla, se anula mutuamente,
(°C)
de agua) las mezclas racémicas son ópticamente inactivas. Así
mismo, otras propiedades físicas, como los puntos de
(1) 168-170 112 1,75948 139
fusión y ebullición, la densidad o la solubilidad difieren
(2) 168-170 212 1,7598 139 entre la forma racémica y los enantiómeros puros. En la
tabla de la figura 8 se muestran los valores de algunas
(6) 206 0 1,7880 20,6
constantes físicas para el ácido tartárico, en su forma
Figura 8. Propiedades físicas de la mezcla racémica (6) racémica (6) y para cada enantiómero puro (1 y 2).
y de cada enantiómero (1 y 2) para el ácido tartárico.
174 © Santillana

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