Page 178 - Libro Hipertextos Quimica 2

Carbohidratos

a) a aldotetrosas Azúcares D y L
O O Retomando la figura 14, observa que el d-gliceraldehído
—H —H
C C se diferencia del l-gliceraldehído en que el grupo OH
H — OH HO — H d) d aldohexosas del segundo carbono, es decir, el carbono quiral está
H — ——— OH H — ——— OH O O a la derecha o a la izquierda respectivamente. Esto es
CH OH CH OH C —H C —H cierto no sólo en el papel, esquemáticamente, sino en la
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D-eritrosa D-treosa H — OH HO — H forma tridimensional de la molécula, por lo que tradi-
HO — H HO — H cionalmente, a estas configuraciones se las denominó D
b) b aldopentosas H — —————— OH H — —————— OH y L (por dextrógira/derecha y levógira/izquierda). Así,
O O H — OH H — OH cuando un monosacárido presenta el grupo OH del car-
—H —H
C C CH OH CH OH bono más alejado del grupo carbonilo —es decir el car-
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H — OH H — OH D-glucosa D-manosa
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H — ————— OH HO — ————— H O O bono equivalente al C del gliceraldehído— a la derecha,
H — OH H — OH C —H C —H se denomina D. Igualmente, si el OH está a la izquierda
CH OH CH OH H — OH HO — H de la molécula es de tipo L. Aún cuando ambas formas
——————
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D-ribosa D-xilosa HO — H HO — H son igualmente posibles, en la naturaleza predominan
HO — H HO — —————— H las formas D sobre las L.
c) c cetopentosas
H — OH H — OH Dado que esta denominación es enteramente relativa
— CH OH — CH OH CH OH CH OH al gliceraldehído, los carbohidratos D o L con mayor
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C O C O D-galactosa D-talosa número de carbonos no necesariamente son dextrógiros
H — OH HO — H (d) o levógiros (l). En la figura 15 se muestran algunos
H — ——— OH H — ——— OH enantiómeros de tetrosas, pentosas y hexosas. Nota que
CH OH CH OH todos son tipos D (grupo OH indicado en azul) y que se
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D-ribulosa D-xilulosa diferencian entre sí por las posiciones de otros sustitu-
yentes hidroxilo (indicados en rojo).
Figura 15. Estructuras de algunos monosacáridos
en sus formas D. a) aldotetrosas, b) aldopentosas, Estructuras cíclicas
c) aldohexosas y d) cetopentosas.
Los carbohidratos son moléculas polifuncionales. Como hemos men-
cionado poseen grupos funcionales hidroxilo o alcoholes y grupos car-
bonilo, que pueden ser aldehídos o cetonas. Esta situación hace posible
la interacción entre diferentes grupos funcionales dentro de una misma
molécula.
Recordemos que los alcoholes reaccionan con los aldehídos para formar
hemiacetales y con las cetonas para dar lugar a hemicetales. En las
hexosas, esta reacción ocurre, entre el carbono 1 o 2, portadores de los
grupos aldehído o cetona respectivamente y el grupo OH del carbono
5, dando como resultado la formación de un anillo heterocíclico, de
seis o de cinco miembros, según el caso. En la figura 16 se muestra la
formación de la estructura cíclica de la D-glucosa, una aldohexosa y de
la D-fructosa, una cetohexosa.
Aún cuando, en teoría, cualquiera de los grupos OH puede dar lugar
a una forma cíclica, las formas de 5 y 6 lados son las más frecuentes y
estables en la naturaleza. Los carbohidratos cíclicos de cinco átomos se
conocen como furanosas haciendo referencia al furano ( O ), un éter
cíclico de cinco puntas. Análogamente, las formas cíclicas de seis puntas
se denominan piranosas, pues el pirano es un éter cíclico de seis puntas
( ). Como ya habrás notado, existen varias maneras para representar la
O
configuración tridimensional de una molécula. En la figura 17 se mues-
tran diferentes esquemas, tomando como ejemplo la manosa.
Las estructuras cíclicas de los carbohidratos, al igual que los cicloalca-
nos, se pliegan para lograr mayor estabilidad (figura 17c). La mayoría
de las aldohexosas en solución se encuentran en forma de piranosas y
en menor proporción como furanosas.

178 © Santillana

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