Page 157 - Libro Hipertextos Quimica 2

Componente: Procesos físicos

2.2 Nitrilos

Los nitrilos son compuestos nitrogenados que resultan de la unión de un radical alquílico con el grupo ni-
trilo (—C N). También pueden considerarse como derivados del primer miembro de la serie denominado
metanonitrilo o ácido cianhídrico (HC N) por sustitución del átomo de hidrógeno con diferentes radicales
alquílicos o arílicos (R—C N o Ar—C N). Estructuralmente el grupo funcional nitrilo es similar al grupo
carboxilo, por lo que los nitrilos son, con frecuencia, considerados como derivados de ácidos carboxílicos.
Esta similitud radica en que, en ambos casos, el carbono del grupo funcional presenta tres enlaces con un
elemento más electronegativo, como el oxígeno, en el grupo carboxilo y el nitrógeno, en el nitrilo:
O

R—C N R—C —
OH
Nitrilo: tres enlaces Ácido carboxílico: tres enlaces
con un átomo de nitrógeno con el oxígeno

CH —
2.2.1 Nomenclatura CH —C N CH —CH —CH —C N
2
3
3
2
2
O

Los nitrilos se nombran anteponiendo a la palabra nitrilo el nombre del hidrocarburo del cual provienen.
Butano nitrilo
Propano nitrilo
R—C N
Por ejemplo: propano nitrilo (CH —CH —C N). Nota que el nombre del hidrocarburo incluye el carbono
R—C —
3 CH —CH —CH —CH —C N
2
OH
2
2
2
3
del grupo funcional. También se pueden nombrar como derivados del cianuro. Por ejemplo: cianuro de etilo
Ácido carboxílico: tres enlaces
(CH —CH —C N). Nitrilo: tres enlaces Pentano nitrilo
3
3
con un átomo de nitrógeno con el oxígeno
CH —CH —C N CH —CH —CH —C N
2.2.2 Propiedades 3 2 3 2 2
CH —CH —C N CH —CH —CH —
Cianuro de propilo C N
Cianuro de etilo
3
2
2
2
3
Físicas Propano nitrilo Butano nitrilo
Los nitrilos de bajo y mediano peso molecular son líquidos incoloros de olor aromático, los términos su-
CH —CH —CH —CH —
N C N

periores son sólidos cristalinos. Los primeros miembros de la serie son solubles en agua, los demás lo son
2
3
2
2
en alcohol y éter. R—C N Nu R—C—Nu

Pentano nitrilo

Químicas CH —CH —C N CH —CH —CH —C N
3
2
2
3
2
El grupo nitrilo, al igual que el carboxilo, es polar, con un d cerca del carbono y un d alrededor del nitró-
1
2
Cianuro de propilo
Cianuro de etilo
geno. Esta circunstancia hace que el carbono se comporte como un electrófilo y por consiguiente, los nitrilos
suelen intervenir en reacciones de adición nucleofílica, según el siguiente esquema:
N

R—C N Nu R—C—Nu

En la figura 32 se resumen las diferentes reacciones que experimentan los nitrilos y a continuación se pre-
sentan algunos comentarios acerca de cada reacción.
H — — H 2 O Completa la siguiente reacción
— C — C e indica el nombre para reacti-
R N H 2 R — — EJERCICIO vos y productos
H
Amina Reducción Reducción Aldehído LiAlH
primaria fuerte CH CH CH CN 4 ?
3
2
2
1
(LiAlH en éter) suave H /H O
4
2
O O O
Hidrólisis Hidrólisis
C C C
— — — — — —
RO H R N H 2 R’MgX R ’ R
Ácido Amida (reactivos Cetona
carboxílico de Grignard)
1 3
Nitrilo Figura 32. Resumen de
Amoniaco las principales reacciones
RN propias de los nitrilos.
© Santillana 157
QUIM11-U5(138-165).indd 157 22/12/09 11:06