Page 152 - Libro Hipertextos Quimica 2

MANEJO CONOCIMIENTOS
PROPIOS DE LAS CIENCIAS NATURALES

4 2. Funciones nitrogenadas
4 3 5 N 3
3
2
2 N 6 N 2 Los compuestos nitrogenados, como aminas y nitrilos, se caracterizan
N — 1
1 H 1 porque, además de carbono e hidrógeno, contienen nitrógeno. En la na-
Piridina Pirrol Pirimidina turaleza se encuentran formando parte de los seres vivos, en proteínas,
4 N 3 5 4 3 alcaloides, vitaminas y hormonas. Industrialmente son importantes en
5 2 6 2 la elaboración de colorantes.
N 1 7 N 1
— —
H H
Imidazol Indol 2.1 Aminas
4
5 4 3 Las aminas son compuestos que resultan de la sustitución de uno o más
6 3 átomos de hidrógeno en el amoniaco, por radicales alquilo (alifáticos)
7 2 N 1 2 o arilo (aromáticos). El grupo funcional característico de las aminas se
8 N —
1 H denomina amino y se representa como (—NH ). La fórmula general de
2
Quinolina Piperidina una amina es: R—NH , si es alifática, o Ar—NH , si es aromática.
2
2
Figura 22. Algunas aminas heterocíclicas.
2.1.1 Clasificación
CH CH —N—CH CH 3
2
3
2
—
CH CH 3
Como acabamos de mencionar, existen aminas alifáticas y aminas aro-
2
Trietilamina
máticas. Adicionalmente, las aminas se pueden clasificar teniendo en
H cuenta el número de átomos de hidrógeno que se han sustituido en el
—NH
— 2
N amoniaco, como aminas primarias, secundarias y terciarias:
— — Ciclohexilamina
4
4 3 3 Difenilamina R—NH 2 R—NH—R’, Ar—NH—Ar’ R—N—R’, R—N—Ar
3 2 5 N o o — —
2 N 6 N 2 3 Ar—NH 2 Ar—NH—R’ R” Ar”
N — 1 N 2 o
1 H 1 — 1 Ar—N—
Piridina Pirrol Pirimidina H — Ar’, etc.
4 N 3 5 4 3 Pirrolidina Ar”
5 2 6 2 Primarias Secundarias Terciarias
N 1 N 1
— 7 — Podemos encontrar aminas mixtas, es decir, que poseen sustituyentes
CH —CH —NH
H H arilo y alquilo, sobre el mismo átomo de nitrógeno.
2
2
3
Imidazol Indol Por último, existen aminas heterocíclicas, en las cuales, el nitrógeno se
Etilamina
4 H H
— C
3
5 4 3 encuentra formando parte de una estructura cíclica (figura 22).
—
6 3 2 CH —N—CH —CH 3 —NH—R’, Ar—NH—Ar’ — R—N—R’, R—N 3
—N—CH
N—CH —CH —CH
2
3
2
2 —Ar
3 —NH
7 2 N 1 R 2 R — H C
o
8 N — 2.1.2 Nomenclatura o CH —CH 3 — —
EJERCICIO H primarias, secundarias, terciarias o de los sustituyentes presentes. Si los radicales sustituyentes son iguales,
2
1 Clasifica las siguientes aminas como Ar—NH Ar—NH—R’ 3 R” Ar”
o
2
Quinolina Piperidina Las aminas se nombran anteponiendo a la palabra amina, los nombres
Metil-etilamina
Dimetilpropilamina
Metil-etil-fenilamina
Ar—N—
— Ar’, etc.
heterocíclicas:
se emplean los prefijos mono, di o tri, según el caso. Cuando los radica-
Ar”
CH CH —N—CH CH
NH
NH
3
2
—
2
—
2 Secundarias
Primarias
Terciarias
—
CH CH 2 3 3 les son diferentes se nombran comenzando por el más sencillo de ellos.
Veamos algunos ejemplos:
2
Trietilamina — CH
CH —CH —NH 3
H —NH Anilina 3 2 2 o-toluidina
— 2
N Etilamina
— — Ciclohexilamina H H
— 3 — C
Difenilamina CH —N—CH —CH 3 —N—CH 3 N—CH —CH —CH 3
2
2
3
2
— —
3 CH —CH H C
3
N 1 2 2 3
— Metil-etilamina Metil-etil-fenilamina Dimetilpropilamina
H
Pirrolidina
152 © Santillana — NH 2 — NH 2
—
CH 3
Anilina o-toluidina
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