Page 150 - Libro Hipertextos Quimica 2

Ácidos carboxílicos

1.10.4 Ésteres
a
Comercialmente, el acetato de etilo y el acetato de butilo, son los ésteres
más importantes (figura 21). Son usados como disolventes para nitroce-
lulosa y como materia prima en la fabricación de lacas.
Otros ésteres de mayor peso molecular son empleados como plastifi-
cantes. En medicina, son usados en el tratamiento de diversas dolencias.
Por ejemplo, el acetato de etilo es estimulante y antiespasmódico en
irritaciones cólicas y bronquiales. En aplicación externa se emplea para
b
el tratamiento de enfermedades dermatológicas, causadas por parásitos.
Un tercer compuesto de suma importancia es el ácido acetilsalicílico y
su forma estérica, principales componentes de la aspirina. Este medica-
mento posee una fuerte acción antiséptica, analgésica y antipirética. La
aspirina se usa también contra el reumatismo y la gota.
Una gran cantidad de medicamentos para el tratamiento de dolores de
cabeza contienen aspirina combinada con otros agentes farmacológicos.
Así mismo, la adición de antiácidos y agentes tamponantes, facilita la
c absorción de la aspirina por el tracto intestinal e impide que esta pueda
tener efectos perjudiciales sobre el recubrimiento interno del estómago.
Finalmente, los poliésteres —polímeros de ésteres— son plásticos de
gran difusión en el mundo. Unos de los más importante son las resinas
acrílicas, polímeros de ésteres del ácido acrílico, como el acrilato de
CH
3
metilo y el metacrilato de metilo. A través de la polimerización del
—
H C CHCOOH H C CHCOOCH 3 H C C—COOCH 3
metacrilato de metilo se obtiene un material transparente que puede
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2
2
Ácido acrílico Acrilato de metilo Metacrilato de metilo
sustituir al vidrio, al ser flexible y más liviano.
El dacrón, otro poliéster, se obtiene del tereftalato de dimetilo y el eti-
lenglicol.
d óxido metálico
CH —OOC— —COO—CH 1 2HOCH CH OH 200°C
3
3
2
2
1.10.5 Amidas Etilenglicol
O
Tereftalato de dimetilo

La amida más importante es la urea, H N—C—NH , una diamida, pro-
O
O
2
2

veniente del ácido carbónico, que se encuentra en los organismos vivos.
O—C—
—
OCH —CH
—C—O
1 2n CH OH
3
2
2
n
Fue sintetizada por Wöhler en 1828 y sirvió como principio para el desa-
rrollo de la química orgánica. La urea se obtiene haciendo reaccionar el
Metanol
Poli-tereftalato de etileno ó dacrón
dióxido de carbono con amoniaco, bajo presión y temperatura elevadas:
e
O
Alta presión
CO 2 1 2NH 3 (Calor) H N—C—NH 1 H O
2
2
2
Dioxido de carbono Amoniaco Urea Agua
Uno de los usos industriales más importantes de la urea es su conden-
sación en medio básico, con malonatos de dietilo sustituidos para
O

producir los sedantes conocidos como barbitúricos. También se emplea
C H —O—C
NH
R
—
—
—
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2
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Figura 21. Los ésteres sintéticos son usados como como fertilizante, en la industria de plásticos con metanal y aserrín de —RN—C —
NaOC H
—
aromatizadores de alimentos. Los más conocidos O C 1 — C 2 5 O C — C
—
son: a) Acetato de amilo (plátano); b) acetato madera, como diurético y contra la gota y el reumatismo. N—C — R´
—
NH
R´
C H —O—C
—
5
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de octilo (naranja); c) butirato de etilo (piña); Para terminar, las poliamidas, como el nailon, se obtienen por con-

d) butirato de amilo (albaricoque) y e) formiato densación del ácido adípico con hexametilendiamina. El nailon es un
O
de isobutilo (frambuesa).
material muy resistente debido a la formación de puentes de hidrógeno
Urea
Barbitúrico
Malonatos de dietilo
intramoleculares. A ello se debe su gran tenacidad y resistencia a la abra-
OHCCH CH CH CH COH 1 H NCH CH CH CH CH CH NH
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2
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sión. Es usado en la elaboración de alfombras y partes de maquinaria, 2
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como ruedas dentadas que no requieren lubricación.
Hexametilendiamina
Ácido adípico
150 © Santillana Calor

—CCH CH CH CH C—NHCH CH CH CH CH CH NH—
O
O

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