Page 153 - Libro Hipertextos Quimica 2

Componente: Procesos físicos

2.1.3 Propiedades físicas
En general las propiedades de las aminas dependen del grado de sustitu- a) a R’ R
ción sobre el nitrógeno, que determina la posibilidad de formar puentes R’ R
de hidrógeno entre el o los hidrógenos del grupo —NH y un extremo …. H …. N — …. N —
2
d de otra molécula, por ejemplo, el oxígeno del agua o el nitrógeno de N — H …. — H H …. — H ….
2
N
otra amina (fi gura 23). N
R R’ R R’
Las aminas terciarias han sustituido todos los hidrógenos por otros gru- R R’
pos, por lo que no pueden formar enlaces de hidrógeno y se comportan b
como moléculas generalmente apolares, similares a hidrocarburos. b) R—N —— H H—O: H— — N—H :O—H
Si bien, los puentes de hidrógeno entre aminas son menos fuertes que H H — R H —
aquellos presentes entre compuestos oxigenados —dada la alta electro- H
negatividad del oxígeno—, estas fuerzas explican la solubilidad de las Figura 23. Puentes de hidrógeno entre diferentes
aminas de bajo peso molecular en agua y otros solventes polares. moléculas de una amina y entre ésta y moléculas
X
Por el contrario, las aminas de alto peso molecular (mayores de seis de agua. Y N:
carbonos) son insolubles en agua, pero solubles en solventes apolares —
(orgánicos), pues en ellas, la parte apolar de la molécula predomina sobre Z
la sección polar.
La posibilidad de formar puentes de hidrógeno también se relaciona con a) R’ R R’ R
los puntos de ebullición de las aminas primarias y secundarias, cuyos
valores son mayores que aquellos correspondientes a aminas terciarias …. — H …. N — …. N — ….
H …. —
e hidrocarburos de peso similar. Por ejemplo, dietilamina (P. M. 5 71,1 a N N H H …. — H
N
u.m.a.) ebulle a 56,3 °C, mientras que el pentano (P. M. 5 72,1 u.m.a.) R R’ R R’
tiene un punto de ebullición igual a 36,1 °C. R R’
En cuanto a estado de agregación, las aminas pequeñas, como la meti- —— H
lamina y la etilamina son gases, mientras que aquellas de tamaño inter- b) R—N H—O: — H— — N—H :O—H
—
medio son líquidas y las superiores, sólidas. H H R H
Las aminas, especialmente aquellas de bajo peso molecular, tienen olores H
fuertes y penetrantes, similares al amoniaco. Por ejemplo, la trimetila-
mina presenta un característico olor a pescado, mientras que la 1,5-pen- X
tanodiamina o cadaverina, se forma durante la putrefacción de los b Y N:
cadáveres de animales, dando lugar al característico olor de la carroña. —
Z
2.1.4 Propiedades químicas Figura 24. a) Estructura tetraédrica de
las aminas. X, Y y Z representan los diferentes
Estructura molecular sustituyentes y/o hidrógenos que pueden
estar unidos al átomos de nitrógeno. b) Isómeros
3
El átomo de nitrógeno en las aminas posee una hibridación sp y dos especulares. Ambas estructuras se intercambian
electrones desapareados, por lo que estos compuestos presentan una entre sí rápidamente, por lo que se consideran
equivalentes.
estructura tetraédrica, similar a la del metano, en la cual, el centro lo
constituye el nitrógeno y los cuatro vértices forman ángulos de 109° entre
sí. Los tres sustituyentes (R, Ar o H) se ubican en los vértices de la base,
mientras que los electrones desapareados ocupan el vértice superior del
tetraedro (fi gura 24a).
Esta arquitectura debería generar la presencia de isómeros, pues las 1. ¿Por qué las aminas de bajo peso
imágenes especulares de dos tetraedros no se pueden superponer. Sin molecular son gases, mientras
embargo, los isómeros se intercambian fácilmente entre sí, por lo que EJERCICIO que, a medida que aumenta el
en la naturaleza se encuentran mezclados y no es posible aislar uno del tamaño, son líquidas y sólidas?
otro (fi gura 24b). 2. ¿En qué otros grupos funcionales
Finalmente, el par de electrones que posee el átomo de nitrógeno de las se observa esta tendencia?
aminas, hace que se comporten como nucleófi las, como veremos más 3. Las aminas de elevado peso mo-
adelante. lecular no tienen olor, ¿por qué?

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