Page 155 - Libro Hipertextos Quimica 2

Componente: Procesos físicos

2.1.5 Métodos de preparación 1. ¿Cuál es el grupo funcional carac-
En el siguiente esquema se resumen los principales métodos para terístico de las amidas?
la obtención de aminas. EJERCICIO 2. ¿Cuál es la diferencia entre un
Amidas, nitrilo, aldehídos, radical acilo y uno alquilo?
cetonas y compuestos
aromáticos nitrogenados 3. Consulta la estructura de las
siguientes sustancias: fenobar-
Reducción bital, ampicilina, cimetidina y
(con LiAlH ,
4
H /Etanol, Pt; determina su relación con las
2
Cr/Cb; Ni, etc.) aminas.
Secundaria Terciarias
R’—X Alquilación R — NH Aminas R — NH Alquilación R”X
Halogenuro R—NH 2 R’ — R’ — — R — NH Halogenuro
R”
de alquilo Primarias R’ — de alquilo
Reducción 2 Si partimos de... ...a través de... obtenemos...
R—NH

R—N 3 Alquilación NH 3
Alquil azida
R—X
Halogenuro
de alquilo
La alquilación (figura 28) es una de las técnicas más importantes,
pues, dependiendo de las concentraciones y proporciones de los
reactivos, así como de las condiciones físico-químicas mantenidas
durante la reacción (por ejemplo: disolvente utilizado, temperatura,
catalizadores, etc.), es posible definir el grado de sustitución de la
amina resultante. Este método se conoce como síntesis de Hofmann.

2.1.6 Usos y aplicaciones
Las aminas tienen múltiples aplicaciones en diversos campos, desde
la preparación de agentes reveladores en fotografía, colorantes,
jabones y desinfectantes, hasta compuestos activos en drogas, her-
bicidas, fungicidas e insecticidas. A continuación hablaremos prin-
cipalmente del uso de las aminas en la medicina y en la fabricación Figura 28. Alquilación de aminas. Los productos son aminas
de colorantes. con un mayor grado de sustitución. Este procedimiento
se conoce como síntesis de Hofmann.
Aplicaciones en medicina
HO— Morfina
Entre las plantas y los animales se encuentran distribuidas una amplia va- O —
riedad de aminas con propiedades medicinales. Por ejemplo, la quinina es H H — N —
un importante antipalúdico aislado de la corteza del árbol suramericano HO H CH 3
llamado Chinchona y, la reserpina, es un agente contra la hipertensión que CH 3 O — Codeína
se aisla del Rauwolfia serpentina, arbusto originario de la India. O — —
H H NCH 3
Por otro lado, los alcaloides, compuestos nitrogenados de origen ve- HO H
getal, son conocidos desde la antigüedad como álcalis vegetales, dado O
su carácter básico. El opio, del cual se obtienen numerosos alcaloides, CH 3 CO — Heroína
como morfina, heroína y codeína, se extrae de la amapola o adormidera, O — —
Papaver somniferum (figura 29). Esta droga es un potente inhibidor del H H NCH 3
dolor. Sus propiedades analgésicas se conocen y han sido utilizadas, por CH 3 CO H
O
lo menos desde el siglo XVII, sin embargo, produce una fuerte adicción. Figura 29. El opio se extrae de los botones
Actualmente, la codeína —éter metílico de la morfina— se usa en medi- de las flores de la amapola. Es la principal
camentos contra la tos. fuente de morfina, heroína y codeína.

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