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Funciones nitrogenadas
Colorantes
Hasta mediados del siglo XIX los colorantes empleados eran exclu-
sivamente de origen natural. Con el tiempo, se ha logrado obtener
artificialmente la mayoría de estas sustancias y, es así como, en la
actualidad se dispone de una increíble oferta de colorantes sintéticos.
• Colorantes naturales
Pueden ser de origen mineral (figura 30), vegetal o animal (figura
31). Entre los colorantes vegetales, algunos ejemplos son: la aliza-
rina, extraída de la raíz de la Rubia tinctorum, el índigo o añil, co-
Figura 30. Las fuentes minerales de colorantes son nocido en Egipto, hace 3.500 años a. de C., proviene de la Indigofera
muy variadas, por ejemplo, el bermellón, pigmento tinctoria y la hemateína y la hematoxilina, que se obtiene del palo
rojo obtenido del cinabrio, es un mineral de mercurio
y azufre, y el azul de azurita, se deriva de la azurita, un de campeche. Algunos insectos como la cochinilla y moluscos como
carbonato de cobre. calamares y jibias son fuentes de colorantes animales, como el cochi-
neal y el sepia, respectivamente.
• Colorantes sintéticos
Químicamente, las aminas aromáticas son la materia prima fun-
damental en la preparación de colorantes sintéticos o artificiales.
Muchos de ellos son derivados del alquitrán, como la alizarina ar-
tificial, el ácido pícrico, la anilina y los derivados de ésta, como los
compuestos azoicos.
Los colorantes sintéticos se clasifican en: polares (ácidos o básicos),
sustantivos y “ al mordiente”. Los primeros se adhieren a los ma-
teriales a través de interacciones iónicas, los sustantivos lo hacen
por adsorción, mientras que los últimos requieren de una sustancia
adicional, llamada mordiente.
Los nitrocolorantes son colorantes polares. Se trata de derivados
nitrados o polinitrados de los fenoles, en los cuales uno de los sus-
tituyentes está en posiciones orto o para. Pertenecen a este grupo el
ácido pícrico, el amarillo de Martius.
N N (HSO )
NH
Los colorantes azoicos son colorantes sustantivos y se caracterizan
—
—
2
4
0-5°C
porque poseen el grupo funcional azo (—N N—). Se producen O
H
HNO H SO
2
4
2
2
a través de una reacción conocida como diazoación, en la cual, el
Anilina Ácido Ácido Sal de diazonio
ácido nitroso reacciona con la anilina, para formar una sal de diazo-
nitroso
fuerte
nio. Para obtener el colorante, la sal de diazonio (cuya forma general
es Ar—N N X ), debe reaccionar con otro compuesto aromático,
1
2
por ejemplo, un fenol o una arilamina:
— OH
N N HSO OH N
— 4 — — —
N
Bisultafato de Fenol p-hidroxiazobenceno
bencendiazonio (sustancia de color naranja)
El proceso de formación del grupo azo, se conoce como copulación
y es una reacción característica de las sales de diazonio.
Los colorantes al mordiente no se fijan de manera estable a las
fibras porque son demasiado solubles. Para salvar este obstáculo
hay que tratarlos, cuando están en contacto con la tela, con sales de
aluminio, hierro o estaño, tanino o ácido tartárico, entre otros. De
Figura 31. Colorantes de origen animal, como esta manera se obtiene una laca insoluble formada por el colorante,
el sepia, se obtienen de la jibia. De otros moluscos
como el calamar se extraía tinta, de un órgano el mordiente y la fibra. Uno de los colorantes aplicado de esta manera
llamado “bolsa de la tinta”. es la alizarina.
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