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Ácidos carboxílicos

Otras propiedades
En cuanto a otras propiedades, los ésteres de bajo peso molecular,
se caracterizan por su volatilidad y por presentar olores dulces y
agradables, mientras que los términos superiores son inoloros,
sólidos, de consistencia oleosa y aspecto céreo o grasoso. El olor
característico de muchas frutas se debe a la presencia de ésteres.
Los haluros suelen ser tóxicos, especialmente los de cloro, de bajo
peso molecular y volátiles, pues reaccionan con agua formando
ácido clorhídrico. Los anhídridos presentan olores picantes y
sofocantes. Las amidas son sustancias que se comportan como
bases o ácidos débiles según el medio de reacción por lo que se
dice que son de carácter anfótero. La nomenclatura de los deri-
Figura 18. Resumen de vados de ácido se puede observar en la figura 19.
las formas como se obtienen
derivados de ácidos a 1.9.3 Obtención
partir de ácidos orgánicos.
Nota que la mayoría son En la figura 18 se resumen las reacciones que tienen lugar para la formación de derivados
reacciones reversibles. de ácidos, a partir de ácidos. Como ya vimos (figura 16), los diferentes derivados de ácidos
se pueden obtener también a partir de halogenuros de ácido.
Una de las reacciones más importantes a nivel industrial es la esterificación de Fisher
y Spier, desarrollada hacia 1895. Consiste en el calentamiento de una solución de ácido
orgánico, en metanol o etanol, con una pequeña cantidad de ácido inorgánico (general-
mente H SO ) como catalizador. Recordemos que
2
4
en medio ácido la carga positiva alrededor del car-
Derivado Nomenclatura Ejemplos
Halogenuro (nombre del Bromuro de benzoilo: bono carbonilo es mayor, lo que facilita el ataque
nucleofílico por parte del ion alcóxido proveniente
halógeno 1 sufijo del alcohol. Es una reacción reversible, por lo que
-uro) 1 (nombre del
acilo 1 sufijo -oilo el equilibrio puede desplazarse hacia cualquiera
o -ilo) de los dos sentidos, eligiendo las condiciones de
Cloruro de acetilo: reacción apropiadas. Así por ejemplo, la formación
del éster se ve favorecida cuando se usa exceso de
alcohol, mientras que la formación del ácido se
propicia con exceso de agua. Las amidas también

Simétricos Anhídrido 1 nombre Anhídrido acético: se pueden preparar por deshidratación de sales de
amonio, según la reacción:
H C—CO—O—OC—CH
del ácido
Anhídridos Asimétricos Anhídrido 1 Anhídrido acético-benzoico: R—C O O 1 H O
3
3
H C—CO—O—OC—C H
nombre del ácido 1
5
6
3
1 nombre del ácido
ONH
2 — 4 200°C R—C — NH 2 2
Amidas nombre del acilo Acetamida: Sal de amonio Amida
1 sufijo -amida o
carboxamida 1.9.4 Saponificación
O
O

O
O
Ciclopentano-carboxamida: La saponificación es una reacción típica de los

1 NaOH
1 R’—OH
ésteres, mediante la cual se prepara jabón. La
R—
R—C — R—C
1 H O
2
R’
ONa
200°C
R—C — C —
—
saponificación de un éster consiste en tratar el
NH
ONH
2
4
éster con una base alcalina (NaOH o KOH) hasta
Amida
Sal de amonio
ebullición. La reacción general se puede expresar
Ésteres nombre del acilo 1 Aceato de etilo: de la siguiente manera:
sufijo -ato 1 “de” 1 O O
nombre del radical R’ 1 NaOH 1 R’—OH
R—C —
R’ R—C — ONa
Figura 19. La tabla resume las reglas para nombrar derivados de ácidos carboxílicos.
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