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Ácidos carboxílicos

1.6 Propiedades químicas
EJERCICIO boxílicos presentan puntos de Las reacciones típicas de los ácidos carboxílicos pueden involucrar la
1. Explica por qué los ácidos car-

ruptura del enlace O—H o de la unión C—OH. En el primer caso, se
ebullición más altos que los co-
rrespondientes hidrocarburos.
por lo que un ácido carboxílico puede reaccionar con una base para
2. ¿Por qué los ácidos de bajos presenta una disociación ácida, como la hemos descrito anteriormente,
pesos moleculares presentan olor formar una sal, en una reacción de neutralización. En el segundo caso,
y sabor fuerte, mientras que los se produce una sustitución nucleofílica sobre el carbono carbonilo.
más pesados no? Dependiendo del grupo que realice el ataque nucleofílico se pueden
3. Escribe la ecuación y el nombre obtener diferentes compuestos, como ésteres, amidas, halogenuros de
de los productos cuando reac- ácido o anhídridos. Todos los anteriores se conocen como derivados de
cionan el ácido propanoico y el ácidos carboxílicos y se tratarán con más detalle más adelante.
alcohol metílico. ¿A qué grupo O O
de reacciones del grupo carboxilo 1.6.1 Formación de sales

corresponde este ejemplo? R—C—O—H M—OH Medio acuoso R—C—O—M H O
2
Tal como ocurre con los ácidos inorgánicos, los ácidos carboxílicos re-
Sal
Ácido
Base
Agua
accionan con las bases para formar sales, por ejemplo:
O O
Medio acuoso
CH —C—O—H NaOH CH —C—ONa H O
3
3
2
Ácido acético Hidróxido de sodio Acetato de sodio Agua
(Base) (Sal)
H O
1.6.2 Reacciones de sustitución nucleofílica
(ataque
O

—
O Medio — OH Nu: nucleofílico) OH Medio acuoso OH O H 2 O
—

ácido

Estas reacciones son, por lo general, catalizadas por ácidos, puesto que
(OH) —M H O
R—C—OH
R—C — H R—C R—C—O—H M—OH R—C R—C—O 2 R—C —
la protonación del oxígeno carbonílico hace al carbono carbonilo más
—
—
OH OH Ácido Base — Nu Sal Agua Nu
Nu
electropositivo y, por tanto, más vulnerable al ataque nucleofílico. El pro-
Derivado de ácido
Ácido O ceso de sustitución es similar a la adición nucleofílica típica de aldehídos
Intermediario tetraédrico
O
y cetonas, sólo que en este caso, el intermediario tetraédrico es inestable

Medio acuoso
CH —C—O—H NaOH CH —C—ONa H O
2
3
3
y da lugar a un nuevo compuesto carbonílico, luego de la expulsión del
grupo OH inicial, del ácido. En general, el proceso se puede representar
Ácido acético Hidróxido de sodio Acetato de sodio Agua
(Base)
de la siguiente manera: (Sal)
(ataque H O
2
Medio OH Nu: nucleofílico) OH OH O
O
ácido — — — H
R—C — H R—C — R—C—OH R—C (OH) R—C —
—
—
OH OH Nu Nu Nu
Ácido Intermediario tetraédrico Derivado de ácido
El nucleófilo, Nu puede ser:
2
n Un grupo OR’, proveniente de un alcohol (R’OH), caso en el cual se
forma un éster, R—C O
OR’
n Un halógeno, como Cl, Br o F, con lo cual se forma un haluro o halo-
genuro de ácido.
n Un ion carboxilato proveniente de otro ácido o de una sal orgánica,
dando como resultado un anhídrido de ácido, R—C—O—C—R’

O O
n Un grupo NH , derivado de algún compuesto nitrogenado, por ejem-
2
plo, amoniaco, caso en el cual se forma una amida, R—C—NH 2

O
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