Page 141 - Libro Hipertextos Quimica 2
P. 141

Componente: Procesos  físicos




                  n  Según  la  naturaleza  de  la  cadena  carbonada  unida  al  grupo  fun-
                     cional,  podemos  tener  ácidos  alifáticos  (R—COOH)  o  aromáticos
                     (Ar—COOH) (Figura 3). Los siguientes son algunos ejemplos:


                      HCOOH          CH —CH —COOH            Br—       —COOH
                                              2
                                        3
                   Ácido metanoico     Ácido  propanoico    Ácido  p- bromo benzoico
                   HCOOH           CH —CH —COOH            Br—       —COOH
                                      3
                                            2
                  1.3 Nomenclatura
                Ácido metanoico     Ácido  propanoico    Ácido  p- bromo benzoico
                        —COOH
                  Los  ácidos  carboxílicos  se  nombran  anteponiendo  la  palabra  ácido  al
                  nombre del alcano correspondiente y cambiando la terminación -o de éste   Figura 3. Algunos alimentos y condimentos
                   Acido benzoico
                  por -oico. Para los alifáticos, la cadena más larga es aquella que contiene el   de uso cotidiano contienen ácidos carboxílicos
                      —COOH
                  grupo carboxilo y el carbono carboxílico se designa con el número 1. Luego   de diversos tipos.
                  se numeran los sustituyentes unidos a la cadena principal de la forma como
                 Acido benzoico O                 CH 3       O
                  se hace normalmente, como se muestra en los siguientes ejemplos:
                                              CH CHCH CH C—OH
                     CH CH C—OH
                            2
                        3
                                              5   3  4   3   2  2   2  1
                           O
                                                CH
                                                           O
                     Ácido  propanoico         Ácido 4-metilpentanoico
                                                   3
                   CH CH C—OH               CH CHCH CH C—OH
                      3
                                               3
                                                      2
                                                          2
                          2
                                                4
                                                       2
                                                           1
                                            5
                                                   3
                   Ácido  propanoico         Ácido 4-metilpentanoico  Nombre común    Nombre IUPAC         Estructura
                  Los  ácidos  aromáticos  se  denominan             Ác. fórmico    Ác. metanoico     HCOOH
                                 Carbono carboxílico por  sus  nom-
                    — OH
                  bres  comunes  o  como  derivados  del  ácido    benzoico   Ác. acético  Ác. etanoico  CH COOH

                   CH CH COOH
                                                     CH CHCOOH
                  (C 6  2 H COOH).   CH —CH —COOH       3    Br—       —COOH                             3
                         2
                       5
                     HCOOH
                                                          —
                               Carbono carboxílico

                                              2
                                        3
                 — OH Muchos ácidos orgánicos se conocen más por sus nom-  Ác. propiónico  Ác. propanoico  CH CH COOH
                                                                                                         3
                                                                                                            2
                                                         Cl
                  bres comunes
                   Ácido metanoico que por los ofi ciales, según la IUPAC.

                                                                     Ác. butírico

                CH CH COOH
                                                                                                            2
                                                                                                               2
                                                                                                         3
                                                   CH CHCOOH
                                               Ácido  -cloropropanoico
               Ácido  -hidroxipropanoico  Ácido  propanoico  Ácido  p- bromo benzoico  Ác. butanoico  CH CH CH COOH
                                                      3
                       2
                  Estos nombres fueron acuñados hace muchos años, a   Ác. valeriánico  Ác. pentanoico  CH CH CH CH COOH
                   2

                                                        —
                                                       Cl aislados y
                  medida que nuevos ácidos orgánicos eran                                                3  2  2  2
                  estudiados. Con frecuencia el nombre de una nueva   Ác. caprínico  Ác. decanoico    CH (CH ) COOH
            Ácido  -hidroxipropanoico        Ácido  -cloropropanoico                                     3   2 8
                        —COOH
                  sustancia se derivaba de la fuente de la cual era ais-  Ác. palmítico  Ác. hexadecanoico  CH (CH ) COOH
                  lada. Por ejemplo, el ácido fórmico fue aislado de las                                 3   2 14
                   Acido benzoico
                  hormigas (formica, en latín), el ácido acético (del latín   Ác. benzoico  —            —COOH
                  acetum 5 vinagre) se reconoció como el causante del                                  COOH
                  sabor característico del vinagre y el ácido butírico (del   Ác. ftálico  Ác. 1,2-bencenodi-   —  —COOH
                                                             O
                             O
                                                  CH
                                                     3
                  latín butyrum 5 mantequilla) fue extraído por primera             carboxílico
                                              CH CHCH CH C—OH
                     CH CH C—OH
                  vez de la mantequilla rancia (fi gura 4).  3   2  2   2  1                           COOH
                            2
                        3
                                                 3
                                                  4
                                              5
                  En algunos casos la posición de los sustituyentes en la   Ác. tereftálico  Ác. 1,4-bencenodi-   —
                     Ácido  propanoico
                                               Ácido 4-metilpentanoico
                  cadena alifática, se designa con letras griegas, siendo           carboxílico        COOH
                                                                                                        —
                  la posición a aquella correspondiente al carbono ad-
                  yacente al carbono carboxílico:                                   Ác. 2-hidroxipropa-   CH —CH—COOH
                                                                     Ác. láctico                         3
                                 Carbono carboxílico                                noico                   OH
                    — OH                                             Ác. acrílico   Ác. propenoico    CH   CH—COOH
                   CH CH COOH                        CH CHCOOH                                           2
                         2
                                                        3
                      2
                                                          —                                           CH —COOH
                                                         Cl          Ác. succínico  Ác. butanodioico     2
                                                                                                      CH —COOH
               Ácido  -hidroxipropanoico       Ácido  -cloropropanoico                                   2
                  Los ácidos di, tri y policarboxílicos se nombran utili-         Figura 4. Nombres comunes por los cuales se conocen
                                                                                  algunos ácidos carboxílicos de uso frecuente.
                  zando la terminación dioico, trioico, pentaoico, etc.,
                  junto a la raíz del nombre del hidrocarburo que con-
                  tiene el mismo número de átomos de carbono, como
                                            —
                  el ácido etanodioico (HOOC COOH), derivado del
                  etanol.
                                                                                                             © Santillana  141
         QUIM11-U5(138-165).indd   141                                                                              22/12/09   11:05
   136   137   138   139   140   141   142   143   144   145   146