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Alcoholes, fenoles y éteres

Éter P. eb Hidrocarburo P. eb 1.3.2 Propiedades físicas
La presencia del átomo de oxígeno electronegativo
CH OCH 25 CH CH CH 45
3 3 3 2 3 hace que los éteres tengan una ligera polarización.
CH CH OCH CH 34,6 CH CH CH CH CH 36 Como consecuencia de ello, sus puntos de ebullición
3 2 2 3 3 2 2 2 3
son un poco más altos que los de los alcanos seme-
— OCH 3 158 — CH CH 3 136 jantes (fi gura 13). No obstante la polaridad del enlace
2
C—O es más baja en los éteres que en los alcoholes y
fenoles, debida a la sustitución del hidrógeno por un
Figura 13. Tabla comparativa de los puntos de ebullición de algunos radical (R’).
éteres en relación con el valor de los hidrocarburos correspondientes, Los éteres se comportan como bases de Lewis, a di-
en los cuales el grupo —O— es remplazado por un —CH —.
2
ferencia de alcoholes y fenoles que son preferencial-
mente ácidos débiles.
1.3.3 Propiedades químicas

Comparándolos con los alcoholes y con otras muchas sustancias orgánicas,
los éteres resultan químicamente inertes. La desaparición del enlace O—H de
los alcoholes reduce considerablemente el comportamiento químico de los
éteres y solamente se presenta el que corresponde al enlace C—O. El enlace
C—O es fuerte, lo que explica, en parte, la baja reactividad de estas sustancias.
Esta propiedad les confi ere una buena capacidad disolvente. Sin embargo,
algunos éteres reaccionan lentamente con el aire para formar peróxidos,
compuestos que contienen enlaces O—O.

1.3.4 Obtención

Deshidratación de alcoholes
Este método sirve únicamente para producir éteres simétricos a partir de
alcoholes primarios, por lo que su uso es algo restringido.
La reacción es catalizada con ácido sulfúrico y ocurre a través de la protona-

ción del grupo OH de una molécula de alcohol, dando como resultado la
liberación de una molécula de agua. Posteriormente, otra molécula de alcohol

pierde el hidrógeno del grupo OH y se ensambla a la anterior. La reacción
general es:

H SO
R—OH HO—R 2 4 R—O—R H O
2
130°-140°
La deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios produce alquenos,
por lo que no son útiles para preparar éter por este método.
Síntesis de Williamson

Aunque este método fue descubierto en 1850, hoy todavía es el mejor para
preparar éteres simétricos y asimétricos. La reacción implica el desplaza-
miento del ion haluro, proveniente de un halogenuro de alquilo, por parte de
un ion alcóxido.
EJERCICIO en orden de acidez. Justifi ca tu res- Los iones alcóxido provienen de la reacción entre un alcohol y una base fuerte
Escribe los siguientes compuestos
como el hidruro de sodio (NaH) o el óxido de plata (Ag O):
2
puesta:

RO Na H
R—OH NaH o Ag O
• Agua.
2
• Etanol.
La reacción general para la síntesis de Williamson es: 2
• Fenol. • Orto-clorofenol.

• Éter etílico. R—O M R’—X R—O—R’ M X
Alcóxido Halogenuro de alquilo Éter
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