Page 109 - Libro Hipertextos Quimica 2

Componente: Procesos físicos

Esto explica por qué se forman alcoholes secundarios a partir de aldehídos
con al menos un átomo de carbono unido al grupo carbonilo, mientras que el
formaldehído (H—CHO) genera un alcohol primario, cuyo radical R proviene
O

del reactivo de Grignard. De igual manera, las cetonas (R—C—R) y los ésteres
(R—COOR’), al recibir otro grupo R proveniente del reactivo, dan lugar a
alcoholes terciarios. Veamos algunos ejemplos concretos:
O
—MgBr — — Medio ácido —CH OH
2
H—C—H

(H O )
3
Bromuro de ciclohexil-magnesio Formaldehído Ciclohexilmetanol
(Reactivo de Grignard) o metanal (Acohol primario)
Éter
CH CH CHO CH —CH —MgCl H 3 O CH CH CHCH CH (MgCl)
3
3
3
3
2
2
2
2
—
OH
Propanal Cloruro de etil-magnesio 3-pentanol
(Aldehído) (Reactivo de Grignard) (Alcohol secundario)
CH 3
—
Éter
CH —C—CH 3 CH —CH —MgBr CH —C—CH —CH (MgBr)
3
3
3
3
2
2
H 3 O —
O OH
Propanona Bromuro de etil-magnesio 2-metil-2-butanol
(Cetona) (Reactivo de Grignard) (Alcohol terciario)
1.2 Fenoles
Los compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a un ani-
llo aromático se denominan fenoles. Abundan en la naturaleza y se emplean
como intermediarios en la síntesis industrial de adhesivos y antisépticos.
1.2.1 Nomenclatura
Gran parte de las sustancias fenólicas se conocen más por sus nombres comu-
nes, que por la denominación ofi cial de la IUPAC. Por ejemplo:
— OH
— OH — OH — OH — 3
CH
— OH — OH
OH —
—
OH
Fenol Catecol Resorcinol Orto-cresol
Hidroquinona

La nomenclatura ofi cial se basa en la ubicación relativa de los diferentes susti-
tuyentes del anillo aromático, cuyo radical recibe el nombre de fenil: Escribe la fórmula o el nombre según

— OH — OH — OH corresponda:
Br Br O N NO 2 EJERCICIO
2
— OH — 6 2 — — 6 2 — • Paracresol o para-hidroxitolueno.
4 4 CH
3
— — —
CH 3 Br Cl NO 2 — CH—CH—CH 3
•
—
Meta-metil-fenol 2,4,6-tribromofenol Para-clorofenol 2,4,6-trinitrofenol OH

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