Page 111 - Libro Hipertextos Quimica 2

Componente: Procesos físicos

■ A partir de cumeno: el cumeno (isopropilbenceno) reacciona con el
oxígeno del aire a alta temperatura, de la siguiente manera:
—— H — COOH
H C—C—CH 3 H C— — C—CH 3 OH O
3
3
—
3
O 2 H O
3
Calor CH CCH 3
Cumeno Hidroperóxido de cumeno Fenol Acetona
Este procedimiento es muy importante a nivel industrial pues pro-
porciona dos compuestos con múltiples aplicaciones, como el fenol y
la acetona (fi gura 12).
■ Fusión alcalina de ácidos sulfónicos: un tercer método, un poco más
clásico, consiste en fundir los ácidos sulfónicos aromáticos en medio
alcalino y alta temperatura, como se muestra en el siguiente ejemplo:
SO H
3
— — OH
SO 3 NaOH, 300°C Figura 12. Cuando se trata una solución de un
fenol con cloruro férrico, se produce un color
H SO 4 H O
3
2
— — — intenso, azul, verde, rojo o violeta, dependiendo
de los restantes grupos que contenga la molécula.
CH 3 CH 3 CH 3
Ácido p-metilfenol
Tolueno
p-toluensulfónico (72%)
Dado que, condiciones tan drásticas son soportadas por pocos com-
puestos, este método se aplica sólo para la síntesis de fenoles alquil-
sustituidos.

1.3 Éteres

De la misma forma que los alcoholes y los fenoles, los éteres pueden
considerarse como derivados del agua en los que un átomo de hidrógeno
ha sido sustituido por un radical alquilo (alcoholes) o arilo (fenoles).
En los éteres, los dos hidrógenos de la molécula de agua son sustituidos
por radicales, según la fórmula general R—O—R o R—O—Ar. Si los dos
grupos R o Ar son iguales, hablamos de éteres simétricos, mientras que,
si son diferentes se denominan éteres asimétricos, como se ilustra en los
siguientes ejemplos:

H C—H C—O—CH —CH 3 H C—O—
3
3
2
2
—O— H C—O—CH —CH 3 1. Escribe las ecuaciones correspon-
EJERCICIO siguientes sustancias:
3
2
Simétricos Asimétricos dientes para la preparación de las
1.3.1 Nomenclatura • o-bromofenol a partir de ben-
ceno.
La nomenclatura de los éteres resulta muy sencilla si tenemos en cuenta • p-clorofenol a partir de ben-
que para nombrarlos solamente tenemos que identifi car los radicales ceno.
unidos al oxígeno y luego nombrarlos en orden de complejidad, termi- 2. Escribe la fórmula para las siguien-
nando el nombre con la palabra éter. Estos son algunos ejemplos: tes sustancias:
• Éter dimetílico.
—O— CH —O— —O—
3
• Éter metil-propílico.
Difenileter Metil-fenileter Fenil-ciclohexileter

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