Page 116 - Libro Hipertextos Quimica 2

MANEJO CONOCIMIENTOS
PROPIOS DE LAS CIENCIAS NATURALES

2. Aldehídos y cetonas
O

R—C—
Los aldehídos y las cetonas son compuestos carbonílicos de amplia difu-
sión en la naturaleza. Se pueden encontrar aislados o formando parte de
H Aldehído
innumerables compuestos orgánicos, muchos de los cuales tienen gran
OH Ácido carboxílico
interés bioquímico.
R Cetona
OR’ Éster
ONH Amida 2.1 Naturaleza del grupo
2
Figura 18. Resumen esquemático funcional carbonilo
de los diferentes grupos de compuestos
derivados del grupo carbonilo. O

La estructura general del grupo funcional carbonilo es: R—C—
El grupo R puede tener una cadena hidrocarbonada lineal (grupo al-
quilo) o un compuesto aromático (grupo arilo). La cuarta posibilidad de
enlace del carbono, puede ser ocupada por grupos o átomos como, H, R’,
OH, OR”, ONH , entre otros. Dependiendo de qué grupo se presente, se
2
tienen: aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres o amidas, respecti-
vamente (fi gura 18). Aldehídos y cetonas presentan un comportamiento
químico común, mientras que los demás grupos difi eren considerable-
mente.
El doble enlace C O es similar, en muchos aspectos, al doble enlace C C
de los alquenos. El átomo de carbono del grupo carbonilo presenta hibri-
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dación del tipo sp y forma tres enlaces . El otro orbital p del carbono se
superpone con un orbital p del oxígeno, para formar un enlace . Dada la
naturaleza rígida del doble enlace, los compuestos carbonílicos, al igual
que los alquenos, son planares y los átomos enlazados al carbono forman,
entre sí, ángulos de enlace cercanos a los 120° (fi gura 19).
Debido a la electronegatividad del oxígeno la longitud de enlace en el
grupo carbonilo es menor (1,22 Å) que en un enlace sencillo C—O (1,43
Å) y mucho más fuerte. Igualmente la elevada electronegatividad del
oxígeno hace que el doble enlace C O esté polarizado, por esta razón
todos los compuestos carbonílicos son polares.
Una de las consecuencias más importantes de la polaridad del grupo
carbonilo es su gran reactividad química. El carbono carbonilo presenta
una carga parcial positiva que lo convierte en un sitio electrófi lo. De igual
forma, el oxígeno posee una carga parcial negativa que lo convierte en
un sitio nucleófi lo (fi gura 20).

2.2 Nomenclatura
Grupo carbonilo

2.2.1 Aldehídos
El nombre de los aldehídos se deriva del nombre del alcano correspon-
diente, adicionando la terminación -al e indicando la posición de los
diversos sustituyentes que pueda portar la cadena principal. Ejemplo:

O CH 3 O
Alqueno 2
CH —CH —C CH —CH—CH —CH—C
3 2 5 3 4 3 2 1
Figura 19. Comparación entre la estructura H CH CH H
del doble enlace C O y C C de los compuestos 2 3
carbonílicos y de los alquenos respectivamente Propanal 2-etil-4-metilpentanal
116 © Santillana

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