Page 119 - Libro Hipertextos Quimica 2

Componente: Procesos físicos

Reducción: formación de alcoholes
La reducción de compuestos orgánicos, se relaciona con un incremento Zn/Hg
R—CHO H R—CH H O
en el contenido de hidrógeno, o con una disminución de las cantidades 2 HCl 3 2
de oxígeno, nitrógeno o halógenos presentes en una molécula. Por Zn/Hg
R—CO—R H R—CH —R H O
el contrario la oxidación es un proceso en el cual ocurre disminución 2 2 2
HCl
del contenido de hidrógeno o incremento en la cantidad de oxígeno,
Figura 26. Reducción de aldehídos
nitrógeno o halógenos presentes. y cetonas a hidrocarburos.
Bajo este contexto, la reducción de aldehídos y cetonas es una adición
nucleofílica de hidrógenos. Los aldehídos se reducen a alcoholes prima-
rios, mientras que las cetonas generan alcoholes secundarios, como se
vio en el tema anterior.
El proceso se puede efectuar mediante el empleo de un buen número
de agentes reductores, como el hidruro de litio y aluminio, LiAlH , o el
4
borohidruro de sodio, NaBH . El uso de este último se prefi ere debido
4
a la seguridad y la facilidad de manejo, en contraste con el LiAlH que
4
reacciona violentamente con el agua y se descompone cuando se somete
a temperaturas mayores de 120 °C, por lo que debe ser manejado con
mucho cuidado.
Otra forma de efectuar la reducción es la hidrogenación catalítica.

Hidrogenación catalítica
En el caso del reactivo de Grignard, la formación de alcoholes por reac-
ción entre este reactivo y un aldehído o cetona se puede interpretar tam-
bién como una adición nucleofílica del grupo R del reactivo de Grignard,
con reducción del oxígeno carbonílico. Este grupo R tiene carga negativa,
por lo que es atraído por el carbono carbonílico, que presenta una defi -
ciencia de electrones. La reacción debe ocurrir en medio ácido para po-
tenciar la polaridad existente entre el oxígeno y el carbono carbonílicos
y facilitar así el ataque nucleofílico. El mecanismo de reacción se ilustra
a continuación:

Adición nucleofílica
del grupo R : —MgX :
:O: :O :OH
— —

C —
C —
R C — R
Compuesto Intermediario Un alcohol
carbonilo tetraédrico
Los aldehídos y cetonas también pueden reducirse a alcoholes mediante
hidrogenación catalítica. El agente reductor es hidrógeno ocluido en
metales porosos como platino o paladio. La reacción general es:

Pt
R—CHO H R—CH OH
2 2
Aldehído Alcohol primario

OH

R—CO—R H Ni R—CH—R
2 Escribe la ecuación que representa los pro-
Cetona Alcohol secundario EJERCICIO ductos de la reducción de las siguientes
sustancias:
La reducción puede continuarse hasta obtener el hidrocarburo corres- • metil-etil-cetona
pondiente utilizando amalgama de Zn en ácido clorhídrico concentrado • propanal
(fi gura 26).

© Santillana 119

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