Page 124 - Libro Hipertextos Quimica 2

Aldehídos y cetonas

Acilación de Friedel y Crafts
Esta reacción es característica de los compuestos aromáticos. Las metil
cetonas pueden obtenerse acilando compuestos aromáticos con clo-
ruro de acilo y cloruro de aluminio, en disulfuro de carbono.

O AlCl 3 O
3 —H CS —C—CH HCl
3
CH —C —
Cl 2
Cloruro de etanoilo Benceno Metil-fenilcetona
La reacción general se representa así:
Empleando cloruros de ácido más grandes, se pueden obtener las
Figura 32. Los fenoles, especialmente aquellos
disustituidos, pueden oxidarse fácilmente correspondientes cetonas.
formando quinonas. Esta es la razón de que
algunos reactivos fenólicos se alteren luego
de largos períodos de almacenamiento. 2.5.2 En la industria
El formaldehído, el acetaldehído, la acetona y la metiletilcetona son
los aldehídos y las cetonas de mayor importancia industrial y econó-
mica. Es por eso que en la siguiente tabla se resumen brevemente los
métodos empleados para su obtención:

Fórmula y nombre ofi cial Nombre común Método de preparación
H—CHO Formaldehído o formalina Oxidación, en fase de vapor, de metanol, con aire sobre un
Metanal catalizador de plata o una mezcla de óxido de hierro
y óxido de molibdeno:
Ag
CH OH 1/2 O HCHO H O
3
2
2
600 °C
CH —CHO Acetaldehído Hidratación del acetileno en una solución diluida de ácido
3
Etanal sulfúrico y sulfato de mercurio a 80 °C:
HC CH H O H C CHOH CH —CHO
2 2 3
Acetileno Intermediario enólico inestable Acetaldehído
CH —C—CH —CH Metil-etilcetona Oxidación de 2-butanol:
3 2 3
CH —CH—CH —CH CH —C—CH —CH
O 3 2 3 Oxidación 3 2 3

Butanona OH O
CH —C—CH Acetona Subproducto en la fermentación de carbohidratos para
3 3
obtener alcohol butílico.
O
Propanona o dimetil-cetona

2.6 Quinonas

Las quinonas constituyen un grupo especial de cetonas. Son molécu-
las cíclicas - -insaturadas, con dos grupos cetónicos. Dado que su
comportamiento químico es distinto del que muestran las cetonas
alifáticas se consideran como un grupo independiente, aunque em-
parentado con éstas.
Las quinonas son producto de la oxidación de los orto y para difeno-
les. Se preparan por lo general por oxidación de dihidroxi, hidroxia-
mino o diaminoderivados aromáticos con las funciones (OH) y (NH )
2
situadas en posiciones orto o para (fi gura 32).

124 © Santillana

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