Page 128 - Libro Hipertextos Quimica 2

Alcoholes, fenoles y éteres

La oxidación del heptanol produce heptanal-
dehído.
1 Clasifi ca los siguientes alcoholes como prima-

rios, secundarios o terciarios: Los alcoholes terciarios se caracterizan por su
alta reactividad química.
OH
La reducción del 2-pentanol produce 2-pen-

a) CH CH CHCH CH tanona.
3 2 2 3
b) CH CH CH CH CH OH Los alcoholes primarios al reaccionar con el
3 2 2 2 2 reactivo de Grignard forman aldehídos.
CH
3
En la hidratación del 2-heptanol se obtiene
c) CH CH CCH CH 2-hepteno.
3 2 2 3
OH
d)
OH
e) OH 4 El éter dietílico fue usado como anestésico y en

2 Los éteres pueden considerarse como derivados la actualidad se utiliza como disolvente de sus-

del agua, donde los átomos de hidrógeno han tancias orgánicas, grasas y aceites. Su punto de
sido sustituidos por un radical arilo. En los éte- ebullición es 36 °C y es una sustancia infl amable.
res, los dos hidrógenos de la molécula de agua a) ¿Qué consecuencias produce en el organismo
son sustituidos por radicales según la fórmula este anestésico?
general R—O—R o R—O—Ar. Si los dos grupos
R o Ar son iguales, se consideran éteres simé- b) ¿Por qué esta sustancia presenta baja reactivi-
tricos, y si son diferentes, se denominan éteres dad química?
asimétricos. Determina cuáles de los siguientes c) ¿Qué precauciones se debe tener en la manipu-
éteres son simétricos: lación de este compuesto?

a) CH CH —O—CH CH 5 A continuación, aparecen tres procesos me-
3 2 2 3
diante los cuales se puede sintetizar alcoholes.
b) CH CH —O—CH
3 2 3 Para cada caso, escribe los números de los cua-
c)
—o—
dros que contienen los reactivos necesarios y los
d) —o— productos que se obtienen al fi nal del proceso.
e) CH CH CH —O—CH CH
3 2 2 2 3 1. 2. 3.
3 Determina cuáles de los siguientes enunciados R—X LiAlH ROH NaX
4
son verdaderos:
4. 5. 6.
Los éteres se pueden obtener mediante la sín- RCHO NaOH H O R—CH OH
tesis de Williamson. 2 2
La deshidratación del 1-butanol produce di- 7. 8. 9.
butiléter. H O R—CH—CH R—CH CH
3
2 2 2
En la reacción del clorobenceno con hi- OH
dróxido de sodio se obtiene fenol y cloruro
de sodio. 6 En ocasiones, la deshidratación de alcoholes

Las moléculas de fenol forman puentes de produce varios alquenos. Representa mediante
hidrógeno entre sí. ecuaciones químicas la deshidratación del 3-me-
En la reducción de cetonas se producen alco- til-2-butanol. Explica la estructura del producto

holes terciarios. principal y la del producto secundario.

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