Page 125 - Libro Hipertextos Quimica 2

Componente: Procesos físicos

Los siguientes son ejemplos de estas conversiones

a) O b) NH 2 O
— OH —
Oxidación Oxidación
reducción
— —
OH O NH 2 O
Hidroquinona p-Benzoquinona 1,4-diamino 1,4-naftoquinona
naftaleno
— OH
c) O
—OH Oxidación O
Ag O Figura 33. La hidroquinona se emplea
como revelador fotográfi co. Durante
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el proceso se oxida a benzoquinona.
o-dihidroxibenceno o-benzoquinona
En la naturaleza son muy importantes por su papel como agentes óxido-
reductores. Esta propiedad las hace excelentes reveladores fotográfi cos (fi gura
33). Por otro lado, su versatilidad como colorantes las hace muy útiles a nivel
industrial (fi gura 34).
Las quinonas son generalmente sustancias sólidas. Las de constitución para
son amarillas, mientras que las de constitución orto son rojas. Son insolubles
en agua, pero solubles en éter y cuando se disuelven en ácidos como el ácido
sulfúrico o en álcalis forman soluciones con coloraciones especiales.
Una de las quinonas más importantes a nivel industrial es la antraquinona,
de la cual se derivan gran cantidad de colorantes.
Se obtiene industrialmente por oxidación del antraceno

O

Oxidación

O
Figura 34. Las quinonas son sustancias
muy empleadas como base para
Es un sólido cristalino y amarillo, con una temperatura de fusión de 284 °C y la elaboración de colorantes.
de ebullición igual a 382 °C. Se disuelve difícilmente en solventes orgánicos,
pero sí lo hace en ácido sulfúrico concentrado y caliente.
Dentro de los colorantes derivados de la antraquinona encontramos dos cla-
ses: los de tina, como el rojo algol y los de mordiente, como la alizarina. En
general estos colorantes son vivos e intensos, muy resistentes al lavado y a la
luz. Sin embargo implican altos costos de producción.
La alizarina o dihidroxiantraquinona es un colorante natural extraído de la
raíz de la Rubia tictorea, donde se presenta como glucósido, es decir, como un
tipo de azúcar. Industrialmente se prepara fundiendo el antraquinondisulfo- 1. Actualmente se sabe que las
nato de sodio con soda. EJERCICIO sustancias cuyas moléculas po-
Es un sólido cristalino en forma de agujas prismáticas de color rojo amari- seen dobles enlaces o sistemas
llento. Su punto de fusión es 290 °C y el de ebullición es 430 °C. Es muy poco de resonancia, presentan colores
vivos al ojo humano. Averigua el
soluble en agua, soluble en alcohol, éter y en los álcalis, con los cuales toma
porqué de esta relación.
una coloración violeta, con el ácido sulfúrico da un color rojo amarillento.
2. Consulta sobre el proceso para
La alizarina es un colorante adjetivo lo cual quiere decir que no se fi ja a la tela
extraer colorantes a partir de
por sí mismo sino que necesita de un mordiente. La alizarina sirve para teñir
productos naturales. ¿Cuáles
algodón, lana y seda. La lana debe ser mordentada por una solución de crémor contienen quinonas?
tártaro y alumbre o bicromato de potasio.
© Santillana 125

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