Page 121 - Libro Hipertextos Quimica 2

Componente: Procesos físicos

Grupo carbonilo, O — Primera O—H
moderadamente Paso 1 — O—H R’ — H molécula Paso 2 —
polarizado H C—C —H H C—C—H O de alcohol H C—C
3
3
3
(electrófilo) H O Medio acuoso H O H — — O—R’
3
2
—
— OR’ H
H C—C—OR’
3
— sentido de la reacción Paso 3
Acetal H H O
3
H R’ — R’ Segunda H H Protonación
H O — — O molécula — — del grupo OH
2
Paso 7 O — H de alcohol O — — OH
——

3
H C—C—OR’ H C— — C—OR’ Paso 5 H C— — C—OR’ H O H C—C—OR’ H O
3
3
3
3
3
—
H Paso 6 H H Paso 4 H
H O Hemiacetal protonado Hemiacetal
2
Los acetales son inertes frente a las bases, agentes reductores del tipo hidruro
y reactivos de Grignard, por lo que se usan para proteger el grupo carbonilo
de cualquier alteración, en reacciones químicas en las que se desea modifi car
otro grupo funcional. La molécula inicial puede ser regenerada desplazando
el equilibrio hacia el compuesto carbonilo.
Adición de aminas
En términos generales, la adición de compuestos nitrogenados a aldehídos
y cetonas da como resultado el remplazo del oxígeno carbonilo por el grupo
N—R, donde R puede ser: H, NH , OH o un radical alquilo o arilo. Veamos
2
algunos ejemplos.
— CH 3
:
O Medio ácido N
:
CH —C—H CH —NH 2 CH —C—H
3
3
3
Etanal Metil amina Etanal-metilimina
(Aldehído) (Amina) (Imina)
O H C — — CH 3
3
:
:
2 CH —C—CH H N—NH 2 Medio ácido — C N—N C —
3
3
2
H C CH 3
3
Acetona Hidrazina Azina de la acetona
(Cetona) (Azina)
La biosíntesis de aminoácidos —monómeros constitutivos
de las proteínas—, se lleva a cabo a través de la adición de
amoniaco a un precursor portador de un grupo cetónico.
Por ejemplo en la síntesis de alanina, a partir de ácido pi-
rúvico y amoniaco, bajo la acción de numerosas enzimas,
la etapa clave de esta transformación biológica es la adición Dado que las reacciones que ocurren durante la for-
nucleofílica de amoniaco al grupo carbonilo cetónico del mación de acetales y hemiacetales son reversibles,
ácido pirúvico. El intermediario tetraédrico pierde agua y EJERCICIO ¿cómo se podría desplazar el equilibrio para producir
produce una imina, la cual es posteriormente reducida para la mayor cantidad de acetales, en detrimento del
producir el aminoácido. compuesto carbonilo inicial?

© Santillana 121

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