Page 106 - Libro Hipertextos Quimica 2

Alcoholes, fenoles y éteres

R R R Alcanos, RH Cloroalcanos, RCl Alcoholes, ROH
O O O 100
H H H
H H Temperatura (°C) 0

O O 100
R R 200
R CH — CH CH — CH CH CH — (CH ) CH— CH CH CH CH — (CH ) C—
3 3 2 3 2 2 3 2 3 2 2 2 3 3
Figura 6. Gráfi ca comparativa de las temperaturas de ebullición de alcanos,
cloroalcanos y alcoholes de peso molecular similar.

1.1.4 Propiedades físicas
Las propiedades físicas de los alcoholes se relacionan con la presencia del
Figura 5. Puentes de hidrógeno entre polos grupo OH—, el cual les confi ere un comportamiento similar al del agua. Así,
positivos y negativos de diferentes moléculas. las moléculas de los alcoholes también forman puentes de hidrógeno, como
resultado de la polaridad que presentan. Esta polaridad es consecuencia de
la alta electronegatividad del oxígeno, que por tanto, constituye el polo nega-
tivo de la molécula, mientras que el hidrógeno es el polo positivo. Al igual que en el agua, los polos
negativos y positivos de diferentes moléculas se atraen, dando lugar a compuestos polares con una
alta cohesión (fi gura 5). Este hecho hace que los alcoholes de cadena corta (entre 1 y 4 carbonos) sean
solubles en agua. No obstante, a medida que la cadena va creciendo la solubilidad en agua disminuye
y las propiedades físicas de los alcoholes se parecen más a las de los hidrocarburos saturados corres-
pondientes.
Una segunda consecuencia de la polaridad de las moléculas de los alcoholes se relaciona con el punto
de ebullición, cuyo valor es mayor que el de los hidrocarburos de peso molecular equivalente (fi gura 6).
Sin embargo, el grado de ramifi cación de la cadena principal también afecta el valor del punto de
ebullición: al aumentar las ramifi caciones, desciende el punto de ebullición.
De la misma manera los alcoholes primarios tienen mayores puntos de ebullición que los alcoholes
secundarios y los alcoholes terciarios son los que tienen los puntos de ebullición más bajos.
En cuanto a los puntos de fusión, los valores ascienden proporcionalmente con el peso molecular para
alcoholes lineales superiores al propanol (fi gura 7).

1.1.5 Acidez y basicidad
Masa Punto
Compuesto
molecular fusión °C Los alcoholes se comportan como bases o ácidos débiles según el medio en
el que se encuentren, a través de procesos de ionización similares a los que
Metanol 32 97 experimenta el agua. Como bases débiles, reaccionan de la siguiente manera
Etanol 46 114 con ácidos fuertes:
H
n-propanol 60 126 —
:
— O — H—X — O — :X
Isopropanol 60 89 : :
R H R H

n-butanol 74 90 Ion oxonio (ROH )
2
Isobutanol 74 108 Alcohol Ácido fuerte Alcohol protonado Base conjugada
(Base débil) Ácido conjugado del ácido fuerte
Terbutanol 74 25 de la base débil
Glicol 62 17 En solución acuosa, se comportan como ácidos débiles, disociándose así:

Glicerol 92 18 H —
Ciclohexanol 100 25 — H :
R—O: — O : — R—O: — O : —
::
: H H H H
Figura 7. Progresión de puntos de fusión con

relación al peso molecular de algunos alcoholes. Alcohol Agua Ion alcóxido (RO ) Ion hidronio
106 © Santillana

QUIM11-U4(102-133).indd 106 22/12/09 10:07