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PRÁCTICA                              ME APROXIMO AL CONOCIMIENTO
                              DE LABORATORIO                          COMO CIENTÍFICO NATURAL



                     ¿Cómo identifi car las propiedades químicas
                     de los hidrocarburos aromáticos?



                       Los hidrocarburos aromáticos son compuestos orgánicos de gran importancia química e industrial
                       puesto que son la base de sustancias farmacéuticas, como por ejemplo, la aspirina. En la industria,
                       son básicos para la síntesis de colorantes y, bioquímicamente, son precursores de varias hormonas y
                       vitaminas. A continuación vamos a realizar algunas pruebas para comprobar las propiedades químicas
                       de este grupo de sustancias.

                       Conocimientos previos
                       Propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos.


                                                          Experimento 1
                       Reactivos
                       ■ Benceno
                                                        Procedimiento
                       ■ Tolueno
                                                      1.  En un tubo de ensayo, vierte 1 mL de solución de bromo en tetra-
                       ■ Naftaleno
                                                         cloruro de carbono y agrega 1 mL de benceno. Observa los cam-
                       ■ Anilina                         bios de coloración del bromo.
                       ■  Antraceno o fenantreno      2.  Coloca en un tubo de ensayo bien seco 0,5 g de cloruro de aluminio
                       ■ Éter                            anhidro. Calienta con una llama fuerte para sublimarlo sobre las
                       ■  Tetracloruro de carbono        paredes del tubo. Deja enfriar.
                       ■  Bromo en tetracloruro       3.  En otro tubo de ensayo seco, prepara una solución de 0,5 mL de
                                                         benceno o tolueno en 10 gotas de cloroformo. Con mucha pre-
                       ■  Cloruro de aluminio
                          anhidro                        caución deja correr gota a gota la solución sobre las paredes del
                                                         tubo que contiene el cloruro de aluminio sublimado. Observa la
                       ■ Cloroformo
                                                         coloración que aparece inicialmente.
                                                      4.  Repite el experimento anterior, rempla-
                       Materiales
                                                         zando el benceno por el naft aleno y, pos-
                       ■  7 tubos de ensayo              teriormente, por antraceno o fenantreno.
                       ■ Pipetas                         En cada caso, toma nota de la coloración
                       ■  2 espátulas                    inicial.
                       ■  1 gradilla
                                                           Análisis de resultados
                       ■  1 mechero
                                                    1.  ¿Qué tipo de combustión presentan estas tres sustancias?
                                                    2.  ¿Qué propiedades se evidencian durante el procedimiento realizado?
                     3. Identifi ca cada uno de los hidrocarburos utilizados, teniendo en cuenta las siguientes pautas:
                        La aparición de una coloración rojo intenso signifi ca que el hidrocarburo posee solamente un anillo ben-
                        cénico, como el benceno o el tolueno. Si la coloración que se percibe es azul oscuro, signifi ca que el hidro-
                        carburo aromático posee dos anillos bencénicos, por ejemplo, el naft aleno. Si el color es verde oscuro puede
                        tratarse del antraceno. Si la prueba se realiza con fenantreno el color será púrpura.
                        Con el tiempo los colores cambian a varios tonos de café, por lo que es importante consignar los resultados
                        inmediatamente después de producidos. Se obtienen tonos similares cuando se cambia el cloroformo por
                        tetracloruro de carbono.
                        Es importante aclarar que muchos compuestos aunque sean aromáticos no dan coloración debido a la pre-
                        sencia de sustituyentes desactivantes como: —Cl, —SO H, —NO , —COOH, etc.
                                                                        3        2
                     4.  ¿Qué estructuras presentan los compuestos aromáticos que se utilizaron en la práctica?
                     5.  ¿Para qué se utilizan benceno, naft aleno, anilina, tolueno, antraceno y fenantreno?


                                                                                                             © Santillana  101




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