Page 110 - Libro Hipertextos Quimica 2

Alcoholes, fenoles y éteres

1.2.2 Propiedades físicas
a ArOH HX ArOH X
2
Las moléculas de los fenoles, al igual que aquellas de los alcoholes for-
man puentes de hidrógeno entre sí, por lo que también presentan tem-
— O — : — O peraturas de ebullición mayores que las de los alcanos equivalentes.
b H H O: H O
2 3
Fenol Ion La polaridad de los fenoles se refl eja igualmente en su solubilidad en
fenóxido agua. Así, los fenoles de bajo peso molecular son solubles en agua.
Figura 10. Disociación básica Si bien los fenoles se comportan como ácidos o bases débiles, según
(a) y ácida (b) de los fenoles. el medio (fi gura 10), son mucho más ácidos que los alcoholes. Esto se
debe a que el oxígeno del grupo OH, está unido al anillo aromático
más fuertemente, por lo que el ion fenóxido es más estable que el al-
cóxido y que la forma fenólica no disociada. En la fi gura 11 se puede
observar la distribución relativa de las cargas negativas en un ion
alcóxido y en un ion fenóxido. Nota que la carga negativa del oxígeno
se halla deslocalizada en el ion fenóxido.
Por otra parte, dependiendo de su estructura, los fenoles sustituidos
pueden ser más o menos ácidos que el fenol. En forma general se
puede decir que, los fenoles con un sustituyente que atraiga electrones
es más ácido que el fenol, puesto que estabilizan al ion fenóxido al des-
localizar la carga negativa, pero los fenoles que presenten sustituyentes
donadores de electrones son menos ácidos que el fenol, puesto que
desestabilizan el ion fenóxido al concentrar la carga.

1.2.3 Propiedades químicas
Recordemos que el grupo OH es un fuerte activador y orientador
a
orto–para del anillo aromático, en las reacciones de sustitución elec-
trófi la. Como consecuencia, los fenoles son sustratos muy reactivos
en reacciones electrófi las como la halogenación, la nitración y la
sulfonación.
La segunda reacción más importante de los fenoles es la oxidación, que
da como resultado un tipo de compuestos conocidos como quinonas:
— OH O

CH O (KSO ) NO
3 2
3
Ion alcóxido H O
2

O
b
Fenol Benzoquinona
Las quinonas son compuestos especialmente susceptibles para inter-
venir en procesos de óxido-reduccción. Una de las aplicaciones de esta
propiedad se da a nivel celular, donde sustancias llamadas ubiquino-
nas actúan como agentes oxidantes bioquímicos en la transferencia de
electrones asociada con la producción de energía.

1.2.4 Obtención

■ A partir de clorobenceno y NaOH: este método consiste en ca-
lentar el clorobenceno con hidróxido sódico bajo una presión muy
C H O
6 5 2
Ion fenóxido elevada y en un sistema tubular continuo de cobre. La reacción
general es:
— Cl — OH
Figura 11. Distribución de las cargas negativas
alrededor de los iones alcóxido (a) y fenóxido (b). Cu/alta presión
Nota que el ion alcóxido es inestable debido a la NaOH NaCl
localización de las cargas cerca del oxígeno.
calor
110 © Santillana

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