Page 107 - Libro Hipertextos Quimica 2

Componente: Procesos físicos

Debido a las bajas tasas de disociación, los alcoholes, no reaccionan con
bases débiles. Por el contrario, son muy reactivos frente a bases fuertes, 1. ¿Por qué la polaridad de las

como los metales alcalinos (Na , K , etc.), los hidruros alcalinos (como moléculas de los alcoholes hace
2 EJERCICIO
el NaH) y los reactivos de Grignard (RMgX, donde R es un radical al- que sus puntos de ebullición sean
quilo y X un halógeno). más altos?
2. ¿Por qué los puntos de fusión
1.1.6 Propiedades químicas no muestran una progresión tan
clara como los puntos de ebu-
Los alcoholes son sustancias muy reactivas químicamente y sus reac- llición? (Observa las fi guras 6 y 7).
ciones implican transformaciones sobre el grupo funcional, las cuales
pueden ser de dos tipos: aquellas que implican la ruptura del enlace
C—O y las que implican la ruptura del enlace O—H.

Reacción con metales alcalinos
Como ya sabes, los alcoholes se comportan como ácidos débiles en
presencia de bases fuertes, como es el caso de los metales alcalinos y
algunos alcalinotérreos, que atraen fuertemente a los protones. Los
productos de la reacción son hidrógeno y un compuesto denominado
alcóxido metálico. Los alcóxidos son bases fuertes que por tratamiento
con agua dan nuevamente el alcohol original e iones hidróxido. La reac-
ción general es:

R—OH M R—O—M 1/2H
2
Como se puede observar en esta reacción se produce la
ruptura del enlace O—H. Los alcoholes primarios son más
propensos a reaccionar de esta manera, mientras que los
K Cr O O K 2 Cr O o KMnO 4
2 7
2 7
2
secundarios y los terciarios son progresivamente menos
CH 3 —C—H
reactivos. CH —COOH
Etanal 3
Esterifi cación H SO 4 Ácido etanoico
2
CH 2 CH 2
Cuando un alcohol reacciona con un ácido, generalmente —CH —OH
CH 3 2 Eteno
orgánico o carboxílico, se forma agua y un éster. Aún
Etanol CH —COOH O
cuando en un principio se pensó que esta reacción era aná- 3
—C—O—CH —CH
loga a una neutralización ácido-base, análisis posteriores CH 3 2 3
demostraron que el agua formada es resultado de la unión Acetato de etilo

de un grupo OH proveniente del ácido carboxílico y un ion Na CH —CH O Na

2
3

H del alcohol. Además, la reacción debe darse en medio Etóxido de sodio
ácido, para aumentar la reactividad del ácido orgánico y del Figura 8. Comportamiento químico de los alcoholes frente
alcohol. Veamos el siguiente esquema: a diferentes reactivos, tomando como ejemplo el etanol.
2º 1º OH
3º O — — H
CH —CH —C H CH CH —OH CH —CH —C—O—CH —CH 3
3
3
2
3
2
2
2
OH —
4º
OH
OH
— OH —

H CH —CH —C— O—CH —CH 3 H CH —CH —C—O—CH —CH 3
2
2
2
3
2
3
— —
OH 2º
OH
Hemiacetal
1º
1º
2º

— OH — O H O
—

CH —CH —C—OCH CH 3 H O CH —CH — C H CH —CH —C
2
3
2
2
2
3
2
3
— —
O—CH —CH 3
2
—
2
HO—H OCH —CH 3

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