Page 72 - Libro Hipertextos Quimica 2

Hidrocarburos alifáticos

— Adición de hidrógeno (reducción)
Pt
CH —CH CH—CH H CH —CH—CH—CH
3 3 2 3 3

H H
Esta reacción se emplea frecuentemente en la preparación de alcanos:
— Adición de oxígeno (oxidación)
Como vimos en páginas previas, el producto de la oxidación de
un hidrocarburo es un alcohol, como se muestra en el siguiente
ejemplo, en el cual se emplea permanganato de potasio (KMnO )
4
diluido como agente oxidante:
3CH —CH CH 2KMnO 4H O
3 2 4 2
3CH —CH—CH 2KOH 2MnO
3 2 2

OH OH
1,2-propanodiol
Dado que dos grupos OH— son adicionados al doble enlace, se
forman alcoholes dobles, conocidos como glicoles. Otros agentes
oxidantes son el dicromato de potasio (K Cr O ) y el ozono (O ).
2 2 7 3
1.2.6 Obtención
de hidrocarburos insaturados

Los hidrocarburos insaturados, al igual que los alcanos se obtienen
principalmente de la refi nación del petróleo crudo, a través de pi-
rólisis, es decir, descomposición por acción del calor. Por ejemplo:
Petróleo CH —CH CH CH 2 CH CH H 2
4
2
2
3
500-700 °C
Propeno Eteno Metano Hidrógeno
La descomposición térmica de cadenas carbonadas más grandes da
lugar a una mezcla de hidrocarburos de diferentes tamaños, dentro
de los cuales, el más abundante es el eteno. La reacción suele ser ca-
talizada por óxidos de silicio (SiO ) o aluminio (Al O ).
2 2 3
Otras formas de obtención de alquenos son:
— Hidrogenación catalítica de alquinos: en la siguiente reacción se
muestra la obtención de propeno a partir del propino, catalizada
con platino o paladio:
Pt/Pd
CH —C CH H CH —CH CH
3 2 3 2
— Deshidratación de alcoholes en medio ácido: por ejemplo, se
puede obtener propeno a partir de propanol, como se muestra a
continuación:
H SO 4
2
CH —CH —CH OH CH —CH CH H O
3 2 2 3 2 2
Por otra parte, los alquinos se obtienen principalmente por deshi-
drogenación y deshalogenación de derivados de alquenos, según la
reacción:
A B A B

—C—C— AB —C C— AB —C C—

EJERCICIO siguientes transformaciones: A B Halogenuro de alquilo Alquino
Indica por medio de reacciones cómo realizarías las
Alqueno

a) 2–buteno a 2,3 diclorobutano.
b) propino a 2,2 dicloropropano.
72 © Santillana

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