Page 69 - Libro Hipertextos Quimica 2
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Componente: Procesos  físicos



                  ■  Hidrogenación catalítica de hidrocarburos insaturados (alquenos y
                     alquinos): el proceso consiste en una reducción con hidrógeno en pre-
                     sencia de catalizadores como el platino, paladio y níquel:
                                     H H                    H  H
                                                  Cataliz
                                 R—C C—R   H             R—C—C—R
                                                 2

                                                            H H
                     Un ejemplo sencillo es la obtención de etano a partir de eteno:
                                                   Pt/Pd
                                   H C CH    H            CH —CH
                                             2    2         3     3                               H       H
                                     Eteno                  Etano
                                                                                                     C    C
                  ■  Reacción de Würtz: este método se fundamenta en la condensación de           H       H
                     dos moléculas de un halogenuro de alquilo (R—X) que se produce por              Etileno
                     calentamiento en presencia de un metal alcalino, preferentemente sodio:
                                                                                        Figura 4. Los alquenos abundan en
                                R—X   2Na   X—R           R—R   2NaX                    la naturaleza. Por ejemplo, el etileno (H C CH )
                                                                                                                2
                                                                                                                     2
                                                                                        es una hormona vegetal que induce
                     Como ejemplo tenemos:                                              la maduración de las frutas.
                             CH —CH —Cl   2Na   Cl—CH —CH
                                 3    2                     2    3
                              Cloruro de etilo
                                    CH —CH —CH —CH    2NaCl
                                       3     2     2     3
                                          Butano
                  ■  Reducción de halogenuros de alquilo: los derivados halogenados de
                     hidrocarburos alifáticos se pueden reducir al adicionar ciertos metales
                     como el Zn a ácidos diluidos como el HCl, produciéndose hidrógeno que
                     actúa como un fuerte agente reductor. La reacción general es:
                                               M/ácido
                                    R—X   H            R—H   HX
                                             2
                     El siguiente es un ejemplo:
                                              Zn/HCl
                    CH —CH—CH —CH    H                CH —CH —CH —CH    HBr
                       3          2     3    2           3     2     2     2

                          Br

                  1.2  Hidrocarburos insaturados:

                          alquenos y alquinos


                  A diferencia de los hidrocarburos saturados, los insaturados presentan do-
                  bles o triples enlaces, lo que signifi ca que los átomos de carbono no tienen
                  todas sus posibilidades de enlace “saturadas” con hidrógenos, sino que
                  algunas están siendo ocupadas en enlaces C C o C C.


                  1.2.1 Alquenos
                  Se conocen también como olefi nas y se caracterizan por la presencia de al
                  menos un enlace doble carbono-carbono (fi gura 4). Este tipo de enlace se
                                                        2
                  presenta entre los dos orbitales híbridos sp  y entre los dos orbitales p no
                  hibridados. Esta circunstancia hace imposible la rotación sobre el plano del
                  doble enlace, por lo que los átomos unidos a los carbonos del doble enlace   Estructuralmente, ¿cómo se dife-
                  se ubican arriba, abajo o sobre este plano.                              EJERCICIO  rencian los alquenos y los alqui-
                  El enlace   del doble enlace, es relativamente fácil de romper, es decir, se   nos? ¿Por qué se dice que son
                  requiere invertir poca energía para lograrlo, por lo que los alquenos son    más estables los alquenos que
                                                                                               los alquinos?
                  bastante reactivos.

                                                                                                             © Santillana  69




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