Page 66 - Libro Hipertextos Quimica 2
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MANEJO CONOCIMIENTOS
                          PROPIOS DE LAS CIENCIAS NATURALES



                                               1. Hidrocarburos alifáticos



                                               El término alifático proviene del griego aleiphas que signifi ca grasa y se rela-
                                               ciona con una propiedad característica de estos compuestos: su insolubilidad
                                               en agua. Sin embargo, los hidrocarburos alifáticos tienen también una com-
                                               posición química bien defi nida, como veremos a continuación.

                                               1.1  Hidrocarburos saturados:

                                                       alcanos

                                               Los alcanos son hidrocarburos de cadenas abiertas, ya sea sencillas o rami-
                                               fi cadas, de carbono e hidrógeno, en las cuales los carbonos se encuentran
                                               unidos a través de enlaces covalentes simples. Esto implica que las cuatro
                                               posibilidades de enlace del átomo de carbono se encuentran ocupadas por
                                               átomos de hidrógeno y de carbono, por lo que se les conoce también como
                                               hidrocarburos saturados. Esto signifi ca que los carbonos están saturados por
                                               átomos de hidrógeno.
                                               La estructura de los alcanos se deriva de esta condición, pues, como vimos en
                                               páginas anteriores, los enlaces sencillos resultan de la fusión de orbitales hí-
                                                       3
                                               bridos sp . Esto determina el ángulo que se forma entre los átomos que inter-
                                               vienen en dicho enlace. Vimos también que el alcano más sencillo, el metano
                                               (CH ), es una molécula tetraédrica. Pues bien, los alcanos de mayor número
                                                   4
                                               de carbonos pueden verse como unidades tetraédricas unidas.
                                               El enlace sencillo entre carbonos permite la rotación de los mismos sobre el
                                               eje del enlace. Esto hace que los hidrógenos unidos a estos carbonos puedan
                                               ubicarse en diferentes posiciones alrededor de los mismos, dando lugar a
                                               diferentes conformaciones, de las cuales se derivan los isómeros conforma-
                                               cionales que, a diferencia de las otras clases de isómeros, no poseen distribu-
                                               ciones diferentes de los átomos, sino posiciones diferentes a lo largo de un eje
                                               de rotación defi nido.
                                               Existen principalmente dos maneras de representar este tipo de isómeros,
                                               como se muestra a continuación para el etano:











                                                     H     H                H —    —H                    —H
                                                        C
                                                     H     C                      —                 H —    —
                                                        H     H                 H                          H
                                               La representación de caballete, muestra el enlace C—C desde una perspectiva
                                               oblicua, mientras que las proyecciones de Newman, esquematizan la molécula
                                               como si la viéramos de frente.
                EJERCICIO  palillos, elabora un modelo que   Los isómeros conformacionales son muy difíciles de aislar pues se convierten
                    Empleando bolas de icopor y
                    permita visualizar distintas con-
                                               unos en otros con facilidad. No obstante, la conformación en la cual los hidró-
                    formaciones para la molécula de
                    etano.                     genos se ubican alternados es más estable que aquella en la cual se disponen
                                               eclipsados. Esto se debe a que, en el primer caso, los orbitales moleculares de
                                               los enlaces C—H están lo más alejados posible.
            66  © Santillana





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