Page 70 - Libro Hipertextos Quimica 2

Hidrocarburos alifáticos

1.2.2 Isomería geométrica
a A D A D
C C C C Como consecuencia de la rigidez del doble enlace, los alquenos presen-
B D A D tan un tipo de isomería, que depende de las posiciones que ocupen los
A D B D
b sustituyentes alrededor del plano del enlace. Así, un alqueno como el
C C ≠ C C 2-buteno, puede presentar dos isómeros geométricos, como se ilustra a
B E A E
continuación:
Figura 5. Fórmulas generales de: a) un
compuesto que no presenta isomería geométrica,
pues uno de los carbonos del doble enlace
está unido a dos grupos iguales (D) y, b) un
compuesto con isomería geométrica pues los
carbonos del doble enlace están unidos a grupos
diferentes (A, B, D, E).
H H H CH
—
—
— — — 3
EJERCICIO ¿Por qué los alquinos no presentan cis-2-buteno: los grupos metilo (CH ) trans-2-buteno: los grupos metilo (CH )
CC
CC
—
—
—
CH
H
CH
CH
isomería geométrica cis – trans
3
3
3
mientras que los alquenos sí?
3
3
se encuentran en lados opuestos
están del mismo lado
Los isómeros geométricos son estereoisómeros porque difi eren únicamente en el arreglo
espacial de los grupos sustituyentes. Estas diferencias estructurales se ven refl ejadas en
el comportamiento físico y químico de cada isómero. Así, los isómeros cis y trans de un
compuesto presentan puntos de fusión y de ebullición diferentes, así como actividad en-
zimática característica (fi gura 5).
1.2.3 Alquinos
Los alquinos se caracterizan por presentar al menos un enlace triple carbono-carbono, que
resulta de la superposición de orbitales híbridos sp, en un enlace s y de dos pares de orbi-
tales p no hibridados, en dos enlaces p. Al igual que en el enlace doble, el triple no permite
la rotación de los carbonos involucrados, por lo que las moléculas de alquinos son rígidas
y planas en donde hay triples enlaces. El enlace —C C— es más fuerte que los enlaces
—C C— y —C—C—, aunque se puede romper parcialmente por los enlaces externos.
1.2.4 Nomenclatura
A continuación se muestran ejemplos que ilustran cómo se nombran los hidrocarburos
insaturados, según las normas de la IUPAC.

EJEMPLOS

1. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto? 2. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?
CH —CH CH—CH—CH —CH —CH —CH CH
3 2 2 2 3 3

CH CH —C—C CH
3 3
En primer lugar, recordemos que la terminación
o sufi jo para referirse a los alquenos es -eno. En CH
3
seguida enumeramos los carbonos, teniendo pre- Dado que presenta un enlace triple, se trata de un
sente que la suma de las posiciones de los dobles alquino (sufi jo -ino). La molécula presenta dos
enlaces y de los sustituyentes sea la menor posible. sustituyentes en el carbono número 3 y un enlace
Teniendo en cuenta lo anterior este compuesto triple en el carbono 1. Por lo anterior, el nombre
recibe la denominación de: 4-metil-2-octeno. del compuesto es: 3,3-dimetil-1-butino.

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