Page 71 - Libro Hipertextos Quimica 2
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Componente: Procesos  físicos





                    3.  ¿Cómo se indica la presencia de más de un doble   4.  ¿Cómo se nombra un compuesto que presente
                      enlace en una molécula?                           enlaces dobles y triples simultáneamente?
                      Esta condición se señala con los prefi jos di, tri,   Recordemos que siguiendo el orden de prioridad
                      tetra antes de la terminación eno. Como en el     el grupo funcional principal es el que corresponde
                      1,3-pentadieno (CH    CH—CH CH—CH ) o             al  doble  enlace.  Así,  un  compuesto  de  fórmula
                                         2                    3
                      el 1,3,5-hexatrieno (CH  CH—CH CH—CH              CH    CH—C C—CH  recibe el nombre de 1
                                             2                             2                 3
                        CH ).                                           eno-3-pentino (fi gura 6).
                           2
                  1.2.5 Propiedades                                                       Estructura    Primer
                                                                               Clase de                           Fórmula
                                                                                            grupo
                          de los hidrocarburos insaturados                  hidrocarburo  funcional  miembro de   general
                                                                                                       la serie
                  Propiedades físicas
                                                                               Alcanos     —C—C—      CH  Metano   C H
                                                                                                        4
                  Al igual que los alcanos, los alquenos y los alquinos mues-                                       n  2n 2
                  tran un progresivo aumento de los valores de constantes
                  físicas como puntos de ebullición y fusión a medida que se                          CH   CH
                                                                              Alquenos       C C         2    2    C H
                  adicionan carbonos a las cadenas. Igualmente, aquellos con                            Etileno      n  2n
                  pocos carbonos, como el eteno y el etino son gases, del C  al
                                                                    5                                  HC CH
                  C  son líquidos y los términos superiores son sólidos. Son   Alquinos    —C C—                   C H
                    18                                                                                 Acetileno    n  2n 2
                  insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos
                  como el éter y el alcohol. A diferencia de los alcanos son          Figura 6. El cuadro muestra la estructura
                                                                                      y fórmula general de los hidrocarburos alifáticos.
                  solubles en ácido sulfúrico concentrado y frío.
                  Propiedades químicas
                  Los enlaces múltiples presentan en la parte externa enlaces  , relativamente fáciles
                  de romper, en comparación con los enlaces  . La concentración de electrones en los
                  enlaces  , alrededor de los enlaces múltiples, les confi ere un comportamiento neta-
                  mente nucleófi lo. Por esta razón las reacciones más comunes en las que intervienen
                  los hidrocarburos insaturados son las de adición electrofílica. Como su nombre lo
                  indica, en estas reacciones ocurre adición de especies electrófi las en la zona del enlace
                  múltiple, dando como resultado la saturación total o parcial de las posibilidades de
                  enlace de los carbonos. Así la adición de átomos de cloro o hidrógeno a un enlace
                  triple dará como resultado un derivado de alqueno. Del mismo modo, al adicionar
                  alguna de estas especies electrófi las al doble enlace de un alqueno se formará el de-
                  rivado del alcano correspondiente. Veamos:
                  Halogenación
                                  CH —CH CH    Br            CH —CH—CH
                                     3          2     2         3          2

                                                                  Br   Br
                                                                            Br Br
                                                                Br 2
                           CH —C CH   Br            CH —C CH           CH —C—CH
                              3             2         3                  3

                                                         Br  Br             Br  Br
                  Hidrohalogenación (adición de haloácidos)
                                                       Br                 Br
                                                               HBr
                        CH —C CH   HBr            CH —C CH           CH —C—CH —H
                           3                        3         2         3        2
                                                                                                      ¿Cuál es más nucleó-
                                                                          Br                      EJERCICIO  fi lo, un alqueno o un
                  Observa que el hidrógeno del ácido se une al carbono del doble o triple enlace que   alquino? ¿Por qué?
                  tiene el mayor número de hidrógenos, lo que se conoce como regla de Markovnikov.

                                                                                                             © Santillana  71




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