Page 71 - Libro Hipertextos Quimica 2
P. 71
Componente: Procesos físicos
3. ¿Cómo se indica la presencia de más de un doble 4. ¿Cómo se nombra un compuesto que presente
enlace en una molécula? enlaces dobles y triples simultáneamente?
Esta condición se señala con los prefi jos di, tri, Recordemos que siguiendo el orden de prioridad
tetra antes de la terminación eno. Como en el el grupo funcional principal es el que corresponde
1,3-pentadieno (CH CH—CH CH—CH ) o al doble enlace. Así, un compuesto de fórmula
2 3
el 1,3,5-hexatrieno (CH CH—CH CH—CH CH CH—C C—CH recibe el nombre de 1
2 2 3
CH ). eno-3-pentino (fi gura 6).
2
1.2.5 Propiedades Estructura Primer
Clase de Fórmula
grupo
de los hidrocarburos insaturados hidrocarburo funcional miembro de general
la serie
Propiedades físicas
Alcanos —C—C— CH Metano C H
4
Al igual que los alcanos, los alquenos y los alquinos mues- n 2n 2
tran un progresivo aumento de los valores de constantes
físicas como puntos de ebullición y fusión a medida que se CH CH
Alquenos C C 2 2 C H
adicionan carbonos a las cadenas. Igualmente, aquellos con Etileno n 2n
pocos carbonos, como el eteno y el etino son gases, del C al
5 HC CH
C son líquidos y los términos superiores son sólidos. Son Alquinos —C C— C H
18 Acetileno n 2n 2
insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos
como el éter y el alcohol. A diferencia de los alcanos son Figura 6. El cuadro muestra la estructura
y fórmula general de los hidrocarburos alifáticos.
solubles en ácido sulfúrico concentrado y frío.
Propiedades químicas
Los enlaces múltiples presentan en la parte externa enlaces , relativamente fáciles
de romper, en comparación con los enlaces . La concentración de electrones en los
enlaces , alrededor de los enlaces múltiples, les confi ere un comportamiento neta-
mente nucleófi lo. Por esta razón las reacciones más comunes en las que intervienen
los hidrocarburos insaturados son las de adición electrofílica. Como su nombre lo
indica, en estas reacciones ocurre adición de especies electrófi las en la zona del enlace
múltiple, dando como resultado la saturación total o parcial de las posibilidades de
enlace de los carbonos. Así la adición de átomos de cloro o hidrógeno a un enlace
triple dará como resultado un derivado de alqueno. Del mismo modo, al adicionar
alguna de estas especies electrófi las al doble enlace de un alqueno se formará el de-
rivado del alcano correspondiente. Veamos:
Halogenación
CH —CH CH Br CH —CH—CH
3 2 2 3 2
Br Br
Br Br
Br 2
CH —C CH Br CH —C CH CH —C—CH
3 2 3 3
Br Br Br Br
Hidrohalogenación (adición de haloácidos)
Br Br
HBr
CH —C CH HBr CH —C CH CH —C—CH —H
3 3 2 3 2
¿Cuál es más nucleó-
Br EJERCICIO fi lo, un alqueno o un
Observa que el hidrógeno del ácido se une al carbono del doble o triple enlace que alquino? ¿Por qué?
tiene el mayor número de hidrógenos, lo que se conoce como regla de Markovnikov.
© Santillana 71
QUIM11-U3(64-97).indd 71 22/12/09 10:02