Page 221 - Libro Hipertextos Quimica 2

Componente: Procesos físicos

Los derivados de la pirimidina o pirimidinas, por su parte, se derivan
N
de un anillo aromático de seis miembros, conformado por dos átomos a) a N 1 6 5 7
de nitrógeno y cuatro de carbono (fi gura 2a). Las diferentes sustitucio- 2 4 9 8
3 N
nes sobre estas estructuras caracterizan a las bases nitrogenadas que se N
conocen. Purina
Tres diferentes pirimidinas se encuentran formando parte de los nucleó-
NH 2 O
tidos naturales. Estas son: citosina o 2-oxi-4-aminopirimidina, uracilo
N N
o 2,4-dioxipirimidina y timina o 2,4-dioxi-5-metil pirimidina. Entre N HN
las purinas, se distinguen dos: adenina o 6-aminopurina y guanina o
N H N N
2-amino-6-oxipurina. Con frecuencia las bases nitrogenadas se escriben N H 2 N H
de forma abreviada, empleando la letra inicial del nombre. Así, citocina
Adenina (A) Guanina (G)
C, uracilo U, timina T, adenina A y guanina (G) (fi gura 2b).
Purina y sus derivados

1.2.2 Pentosas
Se conocen dos pentosas como constituyentes de los ácidos nucleicos: b) b 4
N 3 5
5’ 5’ 2
HOCH 2 O OH HOCH 2 O OH 1 6
—
—
—
—
4’ 1’ 4’ 1’ N
Pirimidina
3’ 2’ 3’ 2’
— — — NH 2 O
OH OH OH — CH
-D-ribosa -D-2-desoxirribosa N HN — 3
Esta última, como se puede observar, ha perdido un oxígeno en la posi-
O N O N
ción 2, razón por la cual se denomina desoxirribosa. Nota que los átomos H H
de carbono de las pentosas se denotan como 1’, 2’, etc. Esto tiene como
Citosina (C) Timina (T)
propósito diferenciarlos de los átomos de carbono y nitrógeno que con-
forman los anillos de las bases nitrogenadas. O
NH
1.2.3 Nucleósidos
N O
El primer paso para la formación de un nucleótido es el acople de una H
molécula de cualquiera de las dos pentosas con una base nitrogenada, ya Uracilo (U)
sea púrica o pirimídica, para dar lugar a un nucleósido. El enlace quí-
Pirimidina y sus derivados
mico entre las dos moléculas involucra uno de los átomos de nitrógeno
de la base (posición 1 para las pirimidinas y posición 9 en las purinas) y Figura 2. Purinas y pirimidinas.
el carbono 1’ de la pentosa. A continuación se muestran, dos nucleósidos:

NH 2 NH 2
— —
C C N
— — —
N CH N C
— — CH
O C CH HC C
— — — —
CH OH N CH OH N N
2
2
—— O —— O
C C C C
— HH — — HH —
H — — H H — — H
C C C C
OH OH OH OH
Citidina citocina Adenosina adenina
-D-ribosa -D-ribosa

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