Page 85 - Libro Hipertextos Quimica 2

Componente: Procesos físicos

Dado que los electrones se encuentran resonando por encima y por
debajo del anillo y cada enlace carbono–carbono tiene un promedio de
1,5 electrones, siendo todos los enlaces equivalentes y de la misma lon- Naftaleno Antraceno
gitud, los anillos aromáticos se suelen representar con un círculo central
y no como enlaces dobles y sencillos intercalados (fi gura 21).

2.3.3 Nomenclatura
Muchos compuestos aromáticos se designan mediante nombres comu-
nes (fi gura 22) o como derivados del benceno, nombrando el sustituyente
unido al anillo seguido del nombre del hidrocarburo. Se sabe que los seis Benzopireno Coroneno
hidrógenos del benceno son equivalentes y por lo tanto no existe sino un
Figura 22. Los anillos de benceno se pueden
solo producto monosustituido así hablamos del: unir para formar compuestos aromáticos
C H —Cl: clorobenceno C H —NH : aminobenceno (anilina) polinucleares, los cuales se conocen más por sus
6 5 6 5 2 nombres comunes que por los correspondientes
C H —NO : nitrobenceno C H —CH : metil-benceno (tolueno) a las normas de la IUPAC.
6 5 2 6 5 3
C H —CHO: benzaldehído
6 5
Los anillos bencénicos con sustituyentes alquilo, se nombran de dos
maneras dependiendo del tamaño del grupo alquilo. Así por ejemplo, si — NO 2
el sustituyente alquilo tienen seis átomos de carbono o menos, el com-
puesto se nombra como un benceno con sustituyente alquilo. En cambio — —
O N NO
si el sustituyente alquilo es mayor que el anillo (posee más de seis carbo- 2 2
nos), el compuesto se nombra como un alcano sustituido con un radical 1,3,5-trinitro benceno
fenilo. El nombre fenilo, es usado para señalar el grupo —C H , cuando
6 5 CH
el anillo es considerado como un grupo sustituyente. Veamos: — 3
2 — NO 2
O N —
— CH —CH 3 CH —CH—CH —CH —CH —CH —CH 3
2
2
2
3
2
2
—
—
NO
Etilbenceno 2-fenilheptano 2
2,4,6–trinitrotolueno
Otra situación se presenta cuando se trata de anillos bencénicos disus-
tituidos. En este caso se les asigna nombre usando uno de los prefi jos — NO 2
orto, meta o para. Un benceno orto u o-disustituido es aquel que posee —
dos sustituyentes en una relación 1,2 en el anillo. En otras palabras, los Cl NO 2
—
sustituyentes se encuentran sobre carbonos adyacentes en el anillo. Un 5, cloro, 1,3 dinitrobenceno
benceno meta o m-disustituido es aquel que tiene los dos sustituyentes Figura 23. Nomenclatura de compuestos
en una relación de 1,3, es decir los sustituyentes se encuentran sobre aromáticos con más de dos sustituyentes.
carbonos alternos y un benceno para o p-disustituido es aquel que tiene
los dos sustituyentes en una relación 1,4 en el anillo, o lo que es lo mismo
están en una posición opuesta el uno con respecto al otro. Veamos:
— Cl — NO 2 — OH
—Cl

Cl —
—
Cl
Orto-diclorobenceno Meta-cloro nitrobenceno Para-clorofenol
1,2-disustituido 1,3-disustituido 1,4–disustituido
Los anillos bencénicos con más de dos sustituyentes se nombran nu-
merando la posición de cada sustituyente en el anillo. Esta numeración ¿Por qué, desde el punto de vista de
debe asignarse de tal manera que a los carbonos con sustituyentes les co- EJERCICIO los niveles de energía y de los or-
rrespondan los números más bajos posible, numerándolos en el sentido bitales moleculares, un compues-
de las manecillas del reloj. Además, los sustituyentes se deben ordenar to aromático tiene exactamente
4n 2 electrones ?
alfabéticamente cuando se vayan a nombrar (fi gura 23).

© Santillana 85

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