Page 86 - Libro Hipertextos Quimica 2

Hidrocarburos cíclicos

2.3.4 Propiedades físicas
SO H
3
Sulfonación El benceno es un líquido incoloro, móvil, menos denso que el agua (0,889
3
g/cm ). Presenta olor fuerte aunque no desagradable. Tiene un punto de
NO
2 R
ebullición de 80,1 °C; y es el más volátil de los hidrocarburos aromáticos.
Su punto de fusión es 5,4 °C. Es insoluble en agua, pero muy soluble en
Nitración Alquilación solventes orgánicos, como etanol y éter. A su vez posee un gran poder
O
disolvente para las grasas, numerosas resinas, el fósforo y el azufre.
X H C
R En general el benceno y sus homólogos se parecen a los restantes hidro-
carburos en sus propiedades físicas. Los hidrocarburos aromáticos son
Halogenación Acilación bastante infl amables y deben manejarse con precaución. El benceno es
tóxico cuando se ingiere y se deben tomar muchas precauciones cuando
Figura 24. Principales reacciones de sutitución
electrófi la, típicas de los compuestos aromáticos. se usa industrialmente. La inhalación prolongada de sus vapores trae
como consecuencia una disminución en la producción de glóbulos rojos
y blancos de la sangre, lo que puede ser mortal. Algunos hidrocarburos
aromáticos polinucleares son cancerígenos y su manejo debe ser muy
cuidadoso.

2.3.5 Propiedades químicas

La mayoría de las reacciones químicas sobre el anillo aromático proceden
por el mecanismo de la sustitución electrófi la que, de forma general, se
muestra a continuación:

H E
H — — —H H — — —H

— E — H
H — H H — H
—
—
H H
Mediante este tipo de reacción es posible introducir sustituyentes distin-
tos en el anillo aromático. Seleccionando adecuadamente las condiciones
y los reactivo, el anillo aromático se puede halogenar (sustituir con ha-
lógeno como cloro, bromo o yodo), nitrar (sustituir con un grupo nitro,
NO ), sulfonar (sustituir con un grupo sulfónico o —SO H), alquilar
2 3
(sustituir con un grupo alquilo, —R) o acilar (sustituir por un grupo
acilo, —COR) (fi gura 24).
Halogenación

El cloro y el yodo pueden introducirse en el anillo aromático mediante
una reacción de sustitución electrofílica irreversible, en condiciones
apropiadas. En cambio el fl úor es demasiado reactivo y los rendimientos
son muy bajos comparados con los anteriores.
La cloración y la bromación se realizan por acción directa del halógeno
sobre el benceno en presencia de FeCl como catalizador. Esta reacción
3
es usada en la síntesis de numerosos agentes farmacéuticos, como el
tranquilizante llamado librium, según se muestra a continuación:

N —NHCH 3
EJERCICIO nos experimentan reacciones de —H Cl 2 FeCl 3 —Cl HCl Cl — N — O
Explica la razón por la cual los alque-
adición mientras que los hidrocarbu-
ros aromáticos presentan reacciones
de sustitución. Benceno Clorobenceno
Librium
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