Page 82 - Libro Hipertextos Quimica 2

Hidrocarburos cíclicos

2.2.3 Propiedades físicas
200
Punto de ebullición
El punto de fusión de los cicloalcanos no se relaciona directa-
Punto de fusión mente con el número de carbonos, como se muestra en la gráfi ca
100
Temperatura (°C) 0 qué tan fácil se acomodan unas con otras en la estructura sólida
de la fi gura 3, sino con la forma de las moléculas, que determina
cristalina.

el número de carbonos igual que en los alcanos alifáticos (fi gura
100 El punto de ebullición, en cambio, aumenta progresivamente con
18). Sin embargo, las temperaturas de ebullición de los cicloalca-
nos son un poco mayores que las de los alquenos isómeros y que
200 3 4 5 6 7 8 las de los alcanos de peso molecular comparable. Así por ejemplo,
Tamaño del anillo
el punto de ebullición del ciclohexano es de 81 °C, mientras que
Figura 18. Gráfi ca de temperaturas de fusión el del n-hexeno es 63,5 °C y el n–hexano es 69 °C.
y ebullición de algunos cicloalcanos con relación
al número de carbonos presentes.
2.2.4 Propiedades químicas
Como mencionamos antes, los cicloalcanos son propensos a reac-
ciones de adición en las cuales la estructura cíclica se abre. A
continuación se muestran algunos ejemplos, para el ciclopropano:

CH —CH H Ni, 120 °C CH —CH —CH
2 2 2 3 2 3
Propano
CH
2
Ciclopropano
CH —CH Br Br—CH —CH —CH —Br
2 2 2 2 2 2
1,2,3-dibromopropano
CH
2
CH —CH HBr H—CH —CH —CH —Br
2 2 2 2 2
Bromopropano
CH
2
CH —CH H SO SO —H(C H )
2 2 2 4 4 3 7
Sulfato ácido de propilo
CH
2
2.2.5 Obtención de compuestos cíclicos
Existen varios métodos para la preparación de los cicloalcanos, de
los cuales mencionaremos dos de los más usuales:
Reacción de Simmons–Smith

Esta reacción consiste en la adición de yoduro de metileno o
diyodometano, CH I , a un alqueno, en presencia de un par zinc-
2 2
cobre, con la consecuente adición de un grupo CH y formación
2
del anillo. Esta reacción conduce a la formación de un sólo
isómero, dependiendo de compuesto inicial, como se muestra a
continuación:
R R R
—
R —
Zn—Cu/éter
C C CH I H — — H
EJERCICIO Consulta sobre las aplicaciones H H Isómero cis
2 2
H
H
del ciclohexano en el labora-
torio.
Isómero cis
82 © Santillana

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