Page 83 - Libro Hipertextos Quimica 2
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Componente: Procesos  físicos




                         R           H            R        H
                                                          —
                                                    —
                              C   C               H        R
                                                      —  —
                                                    H    H
                         H           R
                           Isómero trans          Isómero trans

                                        Reacciones generales
                  Ejemplos:
                                                             H        CH 3                      Figura 19. Algunos edulcorantes
                                                Zn—Cu/éter     —     —                          son derivados del ciclohexano.
                     CH —CH   CH    CH I                              H
                                        2 2
                        3
                                  2
                             propeno                          H
                                                           Metil-ciclopropano
                  H C            CH
                    3
                                    3
                                                             H C        CH 3
                                                 Zn—Cu/éter   3 —     —
                         C   C          CH I                   H        H
                                           2 2
                     H           H
                     Cis 2-buteno                          Cis-dimetilciclopropano


                  A partir de alcanos dihalogenados
                  En forma general la reacción se puede expresar así:

                           CH Br                     CH 2
                              2
                                       Zn o Na
                      (CH) —CH Br              (CH)         ZnBr  o 2NaBr
                           n    2                   n           2
                                                     CH 2


                  2.2.6 Derivados de compuestos cíclicos

                  Los productos derivados de los cicloalcanos más simples se resumen en la siguiente tabla:


                    Compuesto                                        Derivados
                               Debido a la gran inestabilidad de este ciclo, son pocos los derivados que se conocen. En las piretrinas, principios activos del pelitre,
                   Ciclopropano
                             insecticida muy poderoso, existe el ciclo triangular y también el pentagonal.
                               Ácidos trujíllicos y trujínicos obtenidos a partir de alcaloides secundarios, como   HOOC —  —
                   Ciclobutano
                             los presentes en la coca. Son ácidos difenildicarboxílicos como el siguiente:  — — COOH
                             Muy variados y numerosos son los ácidos nafténicos, que se encuentran en los petróleos rusos, especialmente y cuyas sales
                   Ciclopentano
                             alcalinas se emplean como detergentes.
                               Son los más abundantes por su estabilidad y por su relación con el benceno. Derivados simples: ciclohexanol   — OH
                             y ciclohexanona,   —  empleados en la fabricación del nailon.
                                          —O
                              Derivados complejos:
                                                                            Ciclohexilamina (inhibidor de corrosión por los aceites
                   Ciclohexano        OH      NHSO 3    NHSO 3 Na           lubricantes; tratamiento de fi bras sintéticas, preparación de
                                      —        —    Ca y  —
                                  HO —  —  OH                               sales de amonio cuaternario del ácido salícico empleadas
                                    —              2                    NH 2  como insecticidas, emulsifi cantes y agentes de acción
                                  HO   —— OH                             —
                                      OH    Sucaril cálcico y sódico derivados   detergente, preparación de derivados de acción analgésica,
                                   Inositol  del ácido ciclohexansulfámico   anestésica y espasmolítica, también facilita la separación
                                            (edulcorantes) (Figura 19)      cromatográfi ca de aminoácidos).

                                                                                                             © Santillana  83




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