Page 48 - Libro Hipertextos Quimica 2

Reacciones orgánicas

2.3 Tipos de reacciones orgánicas

2.3.1 Reacciones de sustitución

Se presentan cuando un átomo, o un conjunto de átomos, es liberado desde uno de
los compuestos que está reaccionando, denominado substrato, y en su lugar, se sitúa,
por sustitución, un átomo o grupo de átomos provenientes del otro compuesto, de-
nominado reactivo. Por ejemplo:
CH —CH Cl CH —CH —Cl HCl
3 3 2 3 2
El substrato es un reactivo que contiene átomos de carbono, en el cual se rompen
Figura 15. Un buen número de
sustancias orgánicas como los enlaces químicos (en este caso, una unión C—H, para formar un enlace C—Cl). El
compuestos halogenados son reactivo es la molécula de cloro, que es la especie química que “ataca al substrato”.
preparados mediante reacción El anterior es un ejemplo de halogenación de alcanos, reacción de gran importancia
de sustitución y son empleados
como solventes orgánicos. técnica por las aplicaciones que se derivan de ella (fi gura 15). Por una parte permite la
preparación de derivados halogenados, y por otra, constituye un buen procedimiento
para incorporar un grupo funcional a un alcano, mediante un derivado halogenado
de alquilo:
HOH CH —CH —OH HCl
3 2
CH —CH Cl CH —CH —Cl NaCN CH —CH —CN NaCl
3 3 2 3 2 3 2
Cl CH —CH—Cl HCl
2 3 2
Primera reacción Segunda reacción
Como se puede observar en las reacciones anteriores, es posible transformar los de-
rivados halogenados de alquilo en compuestos que posean otros grupos funcionales,
como alcoholes, aldehídos, nitrilos, cetona o ácidos.

2.3.2 Reacciones de adición

En este tipo de reacciones se lleva a cabo un proceso de combinación de dos molécu-
las para dar lugar a una sola (fi gura 16). La adición ocurre frecuentemente en un
doble o triple enlace y en algunas ocasiones en anillos pequeños. Por esta razón, los
alquenos experimentan fácilmente reacciones de adición:
R 1 R 3 R R 3
1

C C XX’ X—C—C—X’

R 2 R 4 R R 4
2

Los dos enlaces carbono-carbono de la unión etilénica tienen diferentes característi-
cas. Mientras que uno de estos enlaces es susceptible de ruptura por el reactivo XX’,
el otro es bastante fuerte para no disociarse en las condiciones de estas reacciones.
Veamos la halogenación del etileno:
CH CH Br Br—CH —CH —Br
2 2 2 2 2
Durante la reacción ocurre ruptura heterolítica del bromo molecular:

Br : Br Br Br:

En seguida, el ion brominio, Br , reacciona con el carbono del doble enlace que posee
mayor densidad electrónica:

CH CH Br CH —CH —Br
2 2 2 2
Finalmente, el carbono defi ciente en electrones del halogenuro de alquilo reacciona

con el ion Br: mediante un ataque nucleofílico:
Figura. 16. La formación CH —CH Br Br: BrCH —CH Br

de un polímero es un ejemplo 2 2 2 2
de reacción de adición.
48 © Santillana

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