Page 44 - Libro Hipertextos Quimica 2

Clasifi cación y nomenclatura

1.6 Isomería

Cuando dos o más compuestos tienen fórmulas moleculares idénticas, pero
diferentes fórmulas estructurales, se dice que cada uno de ellos es isómero de
los demás y al fenómeno se le denomina isomería. Los isómeros difi eren entre
sí en sus propiedades físicas y químicas, por lo que la caracterización de estas
propiedades ayuda a determinar qué tipo de molécula se tiene en dado caso.
Otras técnicas, como la difracción de rayos X, se emplean para determinar con
exactitud la distribución espacial de los átomos en una molécula, así como las
distancias y ángulos de enlace (fi gura 10).
Figura 10. La difracción de rayos X
es una técnica muy utilizada para Existen diferentes tipos de isomería. Veamos.
determinar la distribución espacial de ■ Isomería de esqueleto o cadena: se presenta como resultado de las diferen-
los átomos en una molécula.
tes secuencias posibles para los átomos de carbono en una cadena hidrocar-
bonada. Se denomina también isomería de cadena.
CH CH
3 3

CH —CH —CH —CH —CH CH —CH —CH—CH CH —C—CH
a 1 2 3 4 3 2 2 2 3 3 2 3 3 3
CH CH—CH —CH
2 2 3 CH 3
1-buteno
Pentano Isopentano Neopentano o
b 1 2 3 4 normal o 2-metilbutano 2,2-dimetil propano
CH —CH CH—CH
3 3 ■ Isomería de posición: resulta de colocar grupos funcionales en posiciones
2-buteno
estructuralmente no equivalentes sobre un mismo esqueleto carbonado
Figura 11. Somería de posición del (fi gura 11).
buteno, en el cual existen dos posible
posiciones para ubicar el doble enlace: ■ Isomería de grupo funcional: se presenta cuando dos compuestos poseen
a) entre los carbonos (1) y (2): 1-buteno, diferentes grupos funcionales para una misma fórmula molecular. La fi gura
b) entre los carbonos (2) y (3): 2-buteno.
La posición 3-buteno equivale al 12 muestra este tipo de isomería para la fórmula C H O, de la cual resultan
2
6
1-buteno. dos compuestos totalmente diferentes: el alcohol etílico y el éter metílico.
EJEMPLOS
Escribir los isómeros del butanol Observa que si se cambia la posición
C H OH. del grupo (OH) se obtienen el 1 bu-
4 9
Veamos qué estructuras diferentes tanol y el 2-butanol. Por otro lado
se pueden escribir partiendo de la si se cambia la forma de la cadena
fórmula anterior: carbonada se obtiene el 2-metil pro-
panol y el 2-metil, 2-propanol. De
■ CH —CH —CH —CH —OH
3 2 2 2 lo anterior se deduce que la fórmula
1-Butanol o n-butanol C H OH puede dar origen a cuatro
4 9
■ CH —CH —CH—CH isómeros, dos por cambio de la po-
3 2 3
sición del grupo funcional OH y dos
OH por cambio en la forma de la estruc-
2-butanol tura carbonada.
■ CH —CH—CH —OH Finalmente, esta fórmula da lugar
3 2
también a un isómero de grupo fun-
CH
3 cional:
2-metilpropanol
OH CH CH —O—CH CH 3
2
2
3
Éter dietílico
■ CH —C—CH
CH —CH —OH CH —O—CH 3 3
3 2 3 3

CH
a b Éter metílico 3
Alcohol etílico
2-metil-2-propanol
Figura 12. Isomería de grupo funcional,
para la fórmula molecular C H O.
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44 © Santillana

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