Page 42 - Libro Hipertextos Quimica 2

Clasifi cación y nomenclatura

EJEMPLOS

1. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto, Del nombre del compuesto se deduce inicialmente
según el sistema de nomenclatura de la IUPAC? que se trata de un alcano (terminación –ano),
1 2 3 4 5 6 7 8 cuya cadena principal cuenta con siete átomos
CH —CH—CH—CH —CH—CH —CH —CH de carbono (prefi jo hepta-). Ahora, a partir de las
3 2 2 2 3
indicaciones numéricas, sabemos que la cadena
CH CH CH —CH hidrocarbonada se halla sustituida en los carbonos
3 3 2 3
Dado que la cadena de carbonos presenta única- 2 y 3, donde tiene un grupo alquílico metilo CH
3
mente enlaces sencillos, se trata de un alcano, por (2,3 dimetil).
lo que el nombre debe terminar enano. Con esta información es posible dibujar la estruc-
Ahora, vemos que la cadena más larga es de ocho tura del compuesto, tal como se ilustra a conti-
carbonos por lo tanto el alcano principal es un nuación:
octano. CH 3

Se observan, igualmente, algunos grupos alquíli- CH CH CH CH CH CH CH
cos, a manera de sustituyentes, que se desprenden 3 2 2 2 3
de la cadena principal, por lo que el compuesto es CH 3
un octano ramifi cado. 3. Escribir el nombre correcto, según la IUPAC,
Numerando la cadena de izquierda a derecha, los para la siguiente estructura:
sustituyentes están en los carbonos C , C y C , CH CH CH —CH
2 3 5 3 3 2 3
mientras que de derecha a izquierda, están en C , 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
4 CH CH CH CH CH C CH CH CH CH
C y C . De acuerdo con las normas de la IUPAC, 3 2 2 2 2 2 3
6 7
escogemos la primera opción. CH —CH
2 3
A continuación identifi camos los sustituyentes La cadena más larga contiene diez átomos de car-
como: bono; luego se trata de un decano, sobre el cual
— un grupo metilo (—CH ), sobre los carbonos vemos una serie de sustituyentes.
3
C y C y,
2 3 Numerando la cadena de izquierda a derecha, los
—un grupo etilo (CH —CH —) sobre C . sustituyentes se encuentran sobre los carbonos C ,
3 2 5 2
Con base en la información anterior concluimos C y C . Vemos que se trata de dos grupos metilo
4
6
que el nombre correcto para este compuesto es: (—CH ) ubicados sobre los carbonos C , C y dos
3
2
4
grupos etilo (CH —CH —) ubicados sobre C .
2,3-dimetil-6-etil octano. 3 2 6
A diferencia del ejemplo número 1, en este caso,
Fíjate en el uso correcto de signos como los guio- un mismo sustituyente se repite dos veces sobre el
nes y las comas.
mismo carbono. Por lo tanto, el nombre correcto
2. Si una sustancia orgánica recibe la denomina- para este compuesto es: 2,4-dimetil-6,6-dietilde-
ción de 2,3dimetil-heptano, escribir la estruc- cano.
tura correspondiente.
1.5.3 Nomenclatura de hidrocarburos cíclicos

Para nombrar un compuesto cíclico solamente se debe tener en cuenta la siguiente norma: aquellos
compuestos donde la cadena principal sea un anillo saturado o insaturado (diferente del benceno),
se nombran anteponiendo el prefi jo ciclo- al nombre correspondiente del hidrocarburo. Luego se
siguen las mismas normas establecidas por la IUPAC para los hidrocarburos alifáticos (fi gura 8).

1.5.4 Nomenclatura de grupos funcionales
En términos generales, los grupos funcionales mencionados en páginas anteriores, pueden analizarse
como cadenas hidrocarbonadas con una serie de sustituyentes. En ese sentido, la nomenclatura de
dichos compuestos se basa también en el número de átomos de carbono que constituyan la cadena
principal, además de la especifi cación del grupo o grupos funcionales que se presenten como sustitu-
yentes, a través del uso de sufi jos (fi gura 9).
42 © Santillana

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