Page 46 - Libro Hipertextos Quimica 2

MANEJO CONOCIMIENTOS
PROPIOS DE LAS CIENCIAS NATURALES

2. Reacciones orgánicas

Las reacciones orgánicas presentan dos características especiales que las
diferencian de las inorgánicas: se desarrollan a muy baja velocidad y, en
la mayoría de los casos, solamente el grupo funcional interviene en la
reacción, por lo que el resto de la molécula orgánica permanece intacta.
A continuación vamos a conocer los tipos de reacciones orgánicas y su
mecanismo de reacción.

2.1 Mecanismos

de ruptura de enlaces
Figura 13. Muchos procesos industriales se basan
en la manipulación de cadenas de reacciones
orgánicas. Durante una reacción (fi gura 13), ocurre ruptura de los enlaces que existen
en las sustancias iniciales (reaccionantes) y formación de otros nuevos en
los productos. Así, en una reacción cualquiera como esta:
R—X B—Y R—Y B—X,

los enlaces que mantenían unidos los reactivos (RX y BY) se rompen para
dar lugar a los productos (RY y BX). Existen dos procesos principales a
través de los cuales ocurre la ruptura de enlaces. En cada uno de ellos, la
distribución de los electrones involucrados en dichos enlaces, es diferente,
ocasionando que las especies formadas tengan diferentes cargas netas.

Consideremos una molécula hipotética CH : X, para ilustrar estos meca-
3
nismos.
2.1.1 Ruptura homolítica

En este caso, cada especie conserva el electrón que inicialmente aportó
para formar el enlace. Así, uno de los dos electrones que componen el
enlace entre C y X es tomado por X, mientras el otro es conservado por la
especie C. El resultado es la formación de dos radicales: C— y X—, cada
uno de los cuales cuenta con un electrón desapareado, aunque su carga
neta es neutra. Veamos un ejemplo específi co:
.
CH :Cl CH Cl.
3 3
Clorometano Radical metilo Radical cloro

2.1.2 Ruptura heterolítica

Se presenta cuando los electrones de enlace son conservados por una de
las dos especies químicas presentes. El resultado es que, aquella que retuvo
los electrones, tendrá una carga neta negativa, mientras que la otra, al
carecer de éstos, tendrá una carga neta positiva.
Para el caso de nuestro ejemplo, puede suceder que la especie orgánica
ceda los dos electrones de enlace, quedando como un ion positivo o ca-
EJERCICIO cies químicas son radicales: CH X CH X
Indica cuáles de las siguientes espe-
tión, mientras que el sustituyente, X, da lugar a un ion negativo o anión:

:
:
(CH ) C
3
3
3 2
(CH ) C
3 3 Molécula inicial Catión Anión

(CH ) C La especie orgánica resultante, CH , posee sólo seis electrones apareados
3 3 3
CH CH y en consecuencia adquiere una carga positiva sobre el átomo de carbono,
3 2
que se denomina ion carbonio o carbocatión.
46 © Santillana
QUIM11-U2(36-59).indd 46 22/12/09 9:57