Page 50 - Libro Hipertextos Quimica 2

Reacciones orgánicas

2.4 Mecanismos de reacción

Al proceso mediante el cual ocurre una reacción, desde que se inicia hasta
la formación de los productos, se le denomina mecanismo de reacción.
Un mecanismo de reacción describe la secuencia de pasos que ocurren
durante una reacción, indicando las especies intermedias, la manera como
éstas se forman y cómo, luego, dan lugar a los productos fi nales. Discernir
estos pasos no es tarea fácil, pero gracias a técnicas como la espectrosco-
pia, se ha logrado determinar que, sin importar la amplia diversidad de
reacciones orgánicas, la mayoría se llevan a cabo siguiendo unos pocos
mecanismos básicos de reacción.
Una reacción química cualquiera puede analizarse o descomponerse en los
siguientes pasos o etapas:
■ Iniciación: es una etapa lenta, si se compara con la velocidad con la que
ocurren las demás, en la cual ocurre ruptura de enlaces, ya sea homo o
heterolítica. El resultado es la producción de especies químicas inter-
medias altamente reactivas que dan lugar a la siguiente fase.
Figura 18. El exceso de radicales libres en el ■ Propagación: las especies intermedias reaccionan entre sí, muy rápida-
organismo se relaciona con el envejecimiento, mente, generando procesos en cadena, en los cuales, el resultado de un
la obesidad y el cáncer.
choque genera otros y así sucesivamente.
■ Terminación: algunas de las especies químicas producidas durante la
fase de propagación son eléctrica y químicamente estables, con lo cual,
el ritmo de la reacción desciende paulatinamente.

2.4.1 Mecanismo de reacción
por radicales libres

Las reacciones por radicales libres no son tan comunes como las de tipo
polar, pero de todas maneras son muy importantes para la química or-
gánica, especialmente en procesos industriales y últimamente se les está
dando mayor importancia a nivel bioquímico, pues tal parece que están
involucradas con problemas como el cáncer o el envejecimiento (fi gura 18).
Este mecanismo de reacción se presenta usualmente a altas temperaturas y
en medios gaseosos o en soluciones apolares. Así mismo se ve favorecido
por la presencia de catalizadores, como los peróxidos o la luz, en cuyo caso
se habla de reacciones fotoquímicas. Por el contrario, se inhibe cuando
están presentes sustancias conocidas como “atrapadores” de radicales li-
bres, por ejemplo, la hidroquinona.
Como se mencionó en páginas anteriores, la ruptura homolítica de enla-
ces conduce a la formación de radicales libres, los cuales, aún cuando son
eléctricamente neutros, son especies muy reactivas, debido a que contienen
un número impar de electrones en su capa más externa. En esta propiedad
radica la importancia que tienen como agentes químicos en los mecanis-
mos de reacción.

Veamos con más detalle este mecanismo de reacción analizando la reacción
entre metano y cloro, con producción de clorometano y ácido clorhídrico.
En la etapa de iniciación se producen radicales de cloro a partir de la rup-
EJERCICIO Imagina un mecanismo de reacción Cloro molecular Radical de cloro
tura homolítica del enlace Cl—Cl, que es relativamente débil.
.
:Cl:Cl: 2:Cl
para la dihalogenación del metano
(CH Cl ). Escríbelo.
2 2
Esta ruptura es catalizada mediante radiación ultravioleta.
50 © Santillana

QUIM11-U2(36-59).indd 50 22/12/09 9:57