Page 49 - Libro Hipertextos Quimica 2

Componente: Procesos físicos

2.3.3 Reacciones de eliminación Clasifi ca las siguientes reacciones según cor-

Se trata de reacciones inversas a las de adición, en las cuales hay re- responda:
moción de átomos o grupos de átomos de una molécula. Si los átomos EJERCICIO • H C CH H H C—CH
eliminados se encuentran en carbonos adyacentes, se forma un enlace 2 2 2 Pt 3 3
múltiple, mientras que, si se hallan en carbono no adyacentes, el resul- • CH —CHOH CH —C O H
3 3 2
tado es la formación de un anillo.
CH CH
La ecuación general para este tipo de reacciones es la siguiente: 3 3
H

Y : —C—C : X C C YH X

Donde, Y: es una especie nucleófi la, como los hidróxidos y alcoholatos al-

calinos (OH , CH O o C H O ); mientras que X puede ser cualquiera
3 2 5
de los siguientes grupos funcionales: Cl, Br, CO R, SR , NR , OH .
2 2 3 2
EJEMPLOS
Clasifi car la siguiente reacción:
CH —CH—CH—CH CH —CH CH—CH ZnCl
3 3 3 3 2

Cl Cl Zn
Observando cuidadosamente las especies reaccionantes y los productos vemos
que, mientras del lado de los reactivos se presentan solamente enlaces sencillos,
del lado de los productos hay un enlace doble. Además; observamos la formación
de un producto secundario que no existía antes el ZnCl . Esto indica que se ha
2
producido reacción de eliminación.

2.3.4 Reacciones de transposición o reordenamiento

En este tipo de reacciones ocurre una reorganización de los enlaces en el compuesto
orgánico, dando lugar a un compuesto diferente. Estas reacciones son frecuentes
entre isómeros. Algunos factores como el calor y la presencia de catalizadores, faci-
litan este tipo de reacciones. Los siguientes son algunos ejemplos:

NH (CNO) H NCNH H C—CH H C CH—CH
4 2 2 2 2 calor 2 3

O CH 2
2.3.5 Reacciones de oxidación-reducción

Mientras que la asignación de los estados de oxidación en compuestos inorgánicos
es útil para seguir las modifi caciones producidas y ajustar dichas ecuaciones, carece
de valor adjudicar estados de oxidación a los átomos de carbono de una molécula
orgánica, puesto que parte de las valencias del átomo de carbono se utilizan en la
formación de enlaces consigo mismo.
a a) CH —CH CH —CH OH CH —CHO CH COOH
Es mucho más útil en química orgánica pensar que un proceso 3 3 3 2 3 3
Alcano [O] Alcohol Aldehído Ácido
de oxidación corresponde generalmente a un aumento en el
CH —CH CH CH HC CH
2
3
contenido de oxígeno o a una disminución en el contenido de Alcano 3 Alqueno 2 Alquino
hidrógeno, como se puede apreciar en los ejemplos de la fi gura
17. Estas reacciones se producen en presencia de agentes oxi- b b) CH CHO LiAlH CH CH OH
3
2
3
dantes o reductores, como el KMnO o el LiAlH y otros como 4
4 4 Etanal por reducción Etanol
se verá más adelante.
Figura 17. Reacciones secuenciales de óxido-reducción:
a) oxídaciones y b) reducciones.
© Santillana 49

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