Page 52 - Libro Hipertextos Quimica 2

Reacciones orgánicas

Función química Grupo funcional Función química Grupo funcional

Alquenos C C Aldehído y cetonas
C O
O

Alcoholes Ácidos carboxílicos —C
C—OH
OH

Halogenuros de ácidos
Éteres —C
—C—O—C— carboxílicos
Cl

Halogenuros de alquilo Aminas
—C—X —C—NH
2
O

Nitrilos Ésteres
—C N —C

O
Figura 20. Distribución probable
de las cargas eléctricas en 2.4.3 Polaridad de los compuestos orgánicos
algunos grupos funcionales.
Elementos como los halógenos y el oxígeno son más electronegativos que el carbono,
por lo tanto un átomo de carbono enlazado con uno de estos átomos electronegativos

tiene una carga parcial positiva ( ) y el átomo electronegativo tiene una carga eléc-

trica parcial negativa ( ). Por el contrario, en el caso de los metales, que son menos
electronegativos que el carbono, el carbono presentará una carga parcial negativa.
Cabe preguntarnos entonces, ¿cómo infl uye la polaridad de los grupos funcionales en
la reactividad química? Una propiedad fundamental de todas las reacciones orgánicas
polares es que los sitios ricos en electrones de los grupos funcionales de una mo-
lécula reaccionan con sitios defi cientes en electrones de los grupos funcionales de
otra molécula. Entonces, los nuevos enlaces se forman cuando los reactivos ricos en
electrones donan un par a la especie química defi ciente en ellos. De la misma forma,
los enlaces se rompen cuando una de las especies producidas se separa llevando con-
sigo un par de electrones. Veamos la halogenación del eteno con cloro:

H C CH Cl H C—CH
2 2 2 2 2

Cl Cl
Eteno Cloro Dicloroetano

Recordemos que los dobles enlaces son sitios ricos en electrones por lo tanto lo más
probable es que la reacción se inicie por este sitio:

H C CH Cl:Cl H C—CH Cl :
2 2 2 2

Cl
Nucleófi lo 1 Electrófi lo 2 Electrófi lo 1 Nucleófi lo 2

Luego, H C—CH Cl: H C—CH 2
2
2
2
EJERCICIO reacciones orgánicas que Electrófi lo Nucleófi lo 2 Cl Cl
Consulta por lo menos tres

Cl
procedan por el mecanismo
iónico.
52 © Santillana

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