Page 423 - Quimica - Undécima Edición

9.8 El concepto de resonancia 393

Si una de estas estructuras de resonancia pudiera corresponder a la estructura real del
benceno, habría dos longitudes de enlace diferentes entre los átomos de C adyacentes: una
sería característica de un enlace sencillo y la otra tendría la longitud de un enlace doble.
De hecho, la distancia entre todos los átomos de C adyacentes en el benceno es de 140
—
pm, un valor que está entre la longitud de un enlace C—C (154 pm) y de un enlace C—C
(133 pm).
Una forma más simple de dibujar la estructura de la molécula de benceno y de otros
compuestos que contienen el “anillo benceno ” es exponer sólo el esqueleto y no los áto-
mos de carbono e hidrógeno. Con esta convención, las estructuras de resonancia quedarán
representadas mediante

mn

Observe que se han omitido los átomos de C en los vértices del hexágono y todos los
átomos de H, aunque se sobreentiende que existen. Sólo se muestran los enlaces entre
los átomos de C.
Es importante recordar esta regla al dibujar estructuras de resonancia: las posiciones
de los electrones, pero no las de los átomos, se pueden redistribuir en estructuras de re-
sonancia distintas. En otras palabras, los mismos átomos deben estar enlazados entre sí
en todas las estructuras de resonancia de una especie dada.
Hasta ahora, las estructuras de resonancia mostradas en los ejemplos contribuyen por
igual a la estructura real de las moléculas y del ion. Esto no siempre sucede, como vere-
mos en el ejemplo 9.8.

Ejemplo 9.8
Dibuje tres estructuras de resonancia para la molécula de óxido nitroso, N 2 O (su disposición
atómica es NNO). Indique las cargas formales. Clasifi que las estructuras por su importancia
relativa con respecto a las propiedades de la molécula.

Estrategia La estructura básica del N 2 O es

N N O
Seguimos el procedimiento usado para dibujar las estructuras de Lewis y calcular las cargas
formales en los ejemplos 9.5 y 9.6.

Solución Las tres estructuras de resonancia son

2
O O SNqNOOS SNONqOS
O
O
NPNPO
O O O O
a) b) c)
Observamos que las tres estructuras exhiben cargas formales. La estructura b) es la más
importante debido a que la carga negativa está en el átomo de oxígeno más electronegativo.
La estructura c) es la menos importante debido a que tiene una separación mayor de cargas
formales. También, la carga positiva está en el átomo de oxígeno más electronegativo.
Estructuras de resonancia con cargas
Verifi cación Asegúrese de que no hay cambio en las posiciones y estructuras de los
formales mayores que 12 o
átomos. Debido a que el N tiene cinco electrones de valencia y el O tiene seis electrones, el
−2 suelen considerarse muy improba-
número total de los electrones de valencia es 5 3 2 1 6 5 16. La suma de cargas formales bles y pueden descartarse.
es cero en cada estructura.
Problemas similares: 9.51, 9.56.
2
Ejercicio de práctica Dibuje tres estructuras de resonancia para el ion tiocianato, SCN .
Clasifi que las estructuras en orden de importancia decreciente.