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392 CAPÍTULO 9 Enlace químico I: Conceptos básicos

9.8 El concepto de resonancia

Al dibujar la estructura de Lewis del ozono (O 3 ) satisfacemos la regla del octeto para el
átomo central porque colocamos un enlace doble entre este átomo y uno de los dos átomos
de O externos. De hecho, el enlace doble lo podemos colocar en cualquier extremo de la
molécula, como se muestra en estas dos estructuras de Lewis equivalentes:
O O O S O O O
SOOOPO
OPOOO
Q
Q
Q
Q
Sin embargo, ninguna de estas dos estructuras de Lewis explica las longitudes de enlace
conocidas en el O 3 .
—
Mapa del potencial electrostático Esperaríamos que el enlace O —O en el O 3 fuera más largo que el enlace O—O,
del O 3 . La densidad electrónica
debido a que se sabe que los enlaces dobles son más cortos que los sencillos. No obstan-
está distribuida de manera unifor-
te, los resultados experimentales indican que los dos enlaces oxígeno-oxígeno tienen la
me entre los dos átomos de O de
misma longitud (128 pm). Para resolver esta discrepancia escribimos ambas estructuras
los extremos.
de Lewis para representar la molécula de ozono:

O O O O O O
Q
Q
Q
Q
Animación OPOOO S mn SOOOPO
Resonancia
Cada una de estas estructuras se conoce como estructura de resonancia . Una estructura
de resonancia es, por lo tanto, una de dos o más estructuras de Lewis para una sola
molécula, la cual no se puede representar adecuadamente mediante una sola estructura
de Lewis. La doble fl echa señala que las estructuras mostradas son estructuras de resonan-
cia.
El término resonancia ya sugiere que se utilizan dos o más estructuras de Lewis
para representar una molécula particular. Como el viajero medieval europeo que regresó
de África y describió al rinoceronte como una cruza entre un grifo y un unicornio (dos
animales familiares pero imaginarios), en forma similar describimos el ozono, una molé-
cula real, en términos de dos estructuras familiares pero que no existen.
El error más frecuente sobre el concepto de “resonancia ” es creer que una molécula
como el ozono cambia rápido de una a otra estructura. Recuerde que ninguna de las es-
tructuras de resonancia representa realmente la molécula, ésta tiene su propia estructura
estable única. La “resonancia” es una invención humana, diseñada para indicar las limi-
taciones de estos sencillos modelos de enlace. Siguiendo con la analogía recién descrita,
un rinoceronte es una criatura distinta, ¡no una oscilación entre un grifo y un unicornio
míticos!
El ion carbonato proporciona otro ejemplo de resonancia:

S OS S S S O OS
O O
O
A
OOCOOS
S O B O mn OPCOOS mn S O A O
O
OOCPO
Q
Q
Q
Q
Q
Q
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De acuerdo con la evidencia experimental, todos los enlaces carbono-oxígeno en el CO 3
son equivalentes. Por lo tanto, las propiedades del ion carbonato se explican mejor toman-
do sus estructuras de resonancia en forma conjunta.
El concepto de resonancia se aplica igualmente bien a sistemas orgánicos. Un ejemplo
conocido es la molécula de benceno (C 6 H 6 ) :
H H
A A
H C H H C H
C C C C
H K H E H E N E
B B A
A
mn

La estructura hexagonal del ben- C C C C
C
C
ceno fue propuesta por primera H E N E H H H E H K H H
vez por el químico alemán August A A
Kekulé (1829-1896). H H