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9.7 Carga formal y estructura de Lewis 391

El ejemplo 9.7 muestra la utilidad de las cargas formales para facilitar la elección de
la estructura de Lewis correcta para una molécula.

Ejemplo 9.7
El formaldehído (CH 2 O) es un líquido de olor desagradable, que tradicionalmente se ha utili-
zado para preservar animales de laboratorio. Dibuje la estructura de Lewis más probable para
este compuesto.
Estrategia Una estructura de Lewis probable debe satisfacer la regla del octeto para todos
los elementos, con excepción del H, y sus cargas formales (si es que las hay) deben estar
distribuidas de acuerdo con los lineamientos de la electronegatividad. CH 2 O
Solución Las dos posibles estructuras básicas son

H
H C O H C O
H
a) b)

Primero dibujamos las estructuras de Lewis para cada una de estas posibilidades:

H

O
O
O
HOCPOOH G CPO
Q
D
H
a) b)
Para mostrar las cargas formales, seguimos el procedimiento del ejemplo 9.6. En a) el átomo
de C tiene un total de cinco electrones (un par libre más tres electrones de la ruptura de un
enlace sencillo y uno doble). Debido a que el C tiene cuatro electrones de valencia, la carga
formal en el átomo es 4 2 5 5 21. El átomo de O tiene un total de cinco electrones (un
par libre y tres electrones provenientes de la ruptura de un enlace sencillo y uno doble).
Debido a que el O tiene seis electrones de valencia, la carga formal del átomo es 6 2 5 5
11. En b) el átomo de C tiene un total de cuatro electrones de la ruptura de los dos enlaces
sencillos y del enlace doble, por lo que su carga formal es 4 2 4 5 0. El átomo de O tiene
un total de seis electrones (dos pares libres y dos electrones de la ruptura del enlace doble).
Así, la carga formal en el átomo es 6 2 6 5 0. Aunque ambas estructuras satisfacen la regla
del octeto, b) es la estructura más probable debido a que no presenta cargas formales.
Verifi cación En cada caso asegúrese de que el número total de electrones de valencia sea
12. Sugiera otras dos razones por las cuales la estructura a) es la menos probable.
Problema similar: 9.47.
Ejercicio de práctica Dibuje la estructura de Lewis más adecuada para una molécula que
contiene un átomo de N, uno de C y uno de H.

Revisión de conceptos

Considere tres arreglos atómicos posibles para la cianamida (CH 2 N 2 ) : a) H 2 CNN, b)
H 2 NCN, c) HNNCH. Usando las cargas formales como guía, determine cuál es el arreglo
más probable.